На первом листе сказания – изображение евангелиста Луки, пишущего Владимирскую икону и представляющего созданный им образ на благословение Пресвятой Богородицы (под миниатюрой киноварью написано пространное название повести). На миниатюре «Моление князя Андрея перед иконой Богоматери в монастыре в Вышгороде» Владимирская икона стоит на престоле (столе) с зелёным покровом, а рядом с ней «на воздусе» – оглавные иконы Спасителя и святителя Николая с подвешенной к ним красной пеленой, ассоциирующиеся с иконами Успенского собора Кремля. Все изображения Владимирской иконы без оклада, только на миниатюре «Украшение иконы золотым окладом князем Андреем» на венце Богоматери показаны крупные камни, а на полях – дробницы; украшенная икона с подвесной пеленой стоит в киоте с килевидным верхом (в подобном киоте она стояла в Успенском соборе Кремля). Расположение миниатюр в основном соответствует тексту. Создавшие их мастера стремились как можно нагляднее передать содержание иллюстрируемых статей, используя традиционные иконографические образцы и западноевропейские гравюры. В лицевой повести впервые появляется изображение встречи Владимирской иконы 26 августа 1395 г. В соответствии с текстом на фоне горы («поля»), за которой виднеется крепостная стена города с главами храмов за ней, представлены две группы людей: справа – пришедшие из Владимира священнослужители держат на руках чудотворную икону; слева – к иконе подходит митрополит Киприан с кадилом в руке, в митре, с нимбом, рядом с ним – князь Владимир Андреевич и «прочии князи и княгини, бояре и боярыни». За ним – священники и монахи, несущие выносной крест, Нерукотворный образ Спасителя на древке, горящие кадильницы; вместе с ними шествуют певчие (отроки с книгой) и множество народа. Самые ранние сохранившиеся до настоящего времени иконы с изображением «Сретения Владимирской иконы Божией Матери» были созданы в XVI в. По мнению исследователей, до этого времени храмовым образом Сретенского монастыря была икона-список чудотворной Владимирской иконы. Композиция самой ранней иконы (32х24 см; вторая половина XVI в.) отличается лаконизмом, по своей схеме напоминая миниатюру лицевой повести к статье о проводах иконы из Владимира в Москву. Справа – выходящие из ворот города (Москва) люди, возглавляемые митрополитом и великим князем. Изображение князя появляется здесь впервые, на миниатюре, точно следовавшей тексту повести, этого образа не было. Слева, на фоне горы, два священнослужителя держат на руках чудотворный образ. В XVII в. подобные изображения, называемые «Сретение иконы Богоматери Владимирской», становятся многочисленными. Однако они представляют не столько встречу чудотворного образа 26 августа 1395 г., сколько Большой крестный ход, совершавшийся в XVII в. в дни празднований чудотворным иконам – «Владимирской» и «Казанской» (эти изображения дополнены историческими подробностями, характерными для того времени). На иконе (середина – вторая половина XVII в.) из церкви святителя Алексия, митрополита Московского, на фоне города и горы изображена многолюдная толпа, перед которой в левой части иконы возвышается Владимирская икона с подвесной пеленой, а в правой – выделяются крупные фигуры с нимбами духовного владыки и светского правителя (митрополита Киприана и великого князя Василия) во главе «большого крестного хождения». Как следует из устава, в Большой крестный ход из Кремля брали чудотворные иконы – Владимирскую икону из Успенского собора и «Одигитрию» из Вознесенского монастыря. Обе святыни изображены на иконе: Владимирская икона на первом плане (ей посвящено празднество), «Одигитрия» – на втором. Владимирская икона изображена очень точно, левая рука Богоматери касается рукава Младенца Христа (её изображение было украшено реальным серебряным окладом (не сохранился), показана подвешенная к ней пелена с Голгофским крестом). На иконе середины XVII в. (в левой части, на фоне горок) изображены священнослужители в белых одеждах, держащие на руках две одинаковые по размеру иконы с широкими красными полями – Владимирскую икону и «Одигитрию». Справа – митрополит, кадящий образы, и великий князь с царским венцом на голове (оба с нимбами); за ними – выходящий из ворот города народ. На переднем плане (перед иконами) стоит отрок со свечой в руке. На иконе изображён один из моментов крестного хода, непосредственным свидетелем которого был иконописец, создавший образ. В «Сказании действенных чинов» начала XVII в. (излагающим устав Большого крестного хода) указано, что, выйдя из Успенского собора, крестный ход останавливался у Вознесенского монастыря; архимандрит выходил с чудотворной «Одигитрией», её встречали патриарх и царь (икону кадили и прикладывались к ней). На иконе середины XVII в. из Сольвычегодска представлен торжественный молебен, совершаемый перед Владимирской иконой. В верхней части (справа от храма) на фоне горного пейзажа, видны утверждённые на древках