Согласно описям XIX в., в монастыре было множество Владимирских икон, две из которых почитались как чудотворные. В XVI в. Владимирские иконы находились также в главном новгородском соборе Святой Софии. Большая местная икона из центрального иконостаса является одной из самых точных, высокохудожественных списков поновлённой в 1514 г. древней святыни. Иконописец воспроизвёл в красках драгоценный убор, ставший неотъемлемой частью образа. Рисованный убор (очелье, венец и корона с драгоценными камнями и жемчугом) был закрыт серебряным, сканым венцом, очельем и короной; на фоне и полях иконы – серебряный басменный оклад. На тыльной стороне, под тканевой «рубашкой», имеется вкладная надпись, из которой следует, что икона была создана по заказу Сыркова для Софийского собора московским иконописцем Симеоном Яковлевым в «7060 девятом» году. Владимирская «Псково-Печерская» икона Божией Матери («Умиление») празднуется 21 мая, 23 июня, 26 августа, 7 октября и в 7-ю неделю по Пасхе. В «Повести о Печерском монастыре и чудесах от икон Богородицы «Успение» и «Умиление»», начатой в 1531 г. игуменом Корнилием и продолженной его преемниками, рассказывается о нападении на Псков в 1581 г. польского короля Стефана Батория и чудесном заступничестве Богородицы благодаря принесенным из Псково-Печерского монастыря Её чудотворным иконам «Успение» и «Умиление» (Владимирская). Последняя была поставлена на стене города у пробитого врагами места – на «забрале» (верхнем боевом настиле), перед иконой совершали молебны. Нападавшие стреляли в икону, но ядра падали перед ней, не причиняя вреда. Литовские войска осаждали город пять месяцев и не могли взять его, т.к. «световидная жена» ходила по стене города и сидела у пролома, охраняя «Свой град». Находившиеся в осаде в Псково-Печерском монастыре священники и братия вместе со «всеми православными христианами» дали обет ходить с этой иконой в Псков в «седьмую неделю по Пасхе», в собор Святой Троицы, «чтобы не забывали грядущие роды победы над врагом, благодаря той чудотворной иконе». 24 мая 1601 г. Псковский архиепископ Геннадий повелел печерскому игумену Иоакиму с братией составить чин крестного хода, что и было выполнено 4 июня. Согласно этому чину, крестный ход с чудотворной иконой должен был совершаться во вторник 7-й недели по Пасхе, поскольку празднование чудотворной Владимирской иконы 21 мая в 1601 г. приходилось на вторник. 1 июня 1587 г. псковский воевода боярин Никита Романович Трубецкой сделал запрос печерскому игумену Мелетию о чудесах от иконы «Успение». В ответ было составлено сказание о чудесах от икон «Успение» и «Умиление», в начале которого сообщается о чудесном покровительстве Богородицы осаждённому Баторием городу и об установлении крестного хода (далее приводятся чудеса от этих икон). Согласно описи 1545 г., среди многочисленных икон Богоматери «Одигитрия» в Иосифо-Волоколамском монастыре в Успенском соборе отмечены несколько Владимирских икон: «местная», в серебряном окладе «писма Феодосиева» (вероятно, сына иконописца Дионисия); в «новом приделе» собора икона в серебряном окладе помещалась «над гробом княж Петровым Одолбина», а «пядница на гладком золоте» – на столпе; в церкви Богоматери Одигитрии «под колоколы» на аналое лежала пядница, «обложена медью». Во второй половине XVI в. в монастыре появилось много вкладных икон, в их числе и Владимирские иконы. В XVIII в. древние оклады были сняты, а ветхие иконные доски уничтожены. Глубоко почитал Владимирскую  икону служилый «дворянин московский» и «царский изограф» Симон (в крещении Пимен) Фёдорович Ушаков (1626–1686 гг.). Из 11 сохранившихся Богородичных икон его кисти четыре – Владимирские иконы. Самое раннее из известных произведений Ушакова – точный список чудотворной Владимирской иконы, созданный им в 1652 г. для церкви архангела Михаила в Овчинниках в Москве. На обороте изображён Голгофский крест с орудиями Страстей; над нижней шпонкой надпись: «Лета 7160 году списана сия икона с самыя чудотворныя иконы Пресвятыя Богородицы Владимирския и мерой, а писал государев иконописец Симон Федоров...» Возможно, он поновлял святыню (как в последние годы поновлял мн. древние иконы) и снял с неё прорись. Письмо традиционно иконописное, но лик Богоматери с мягким живым выражением глаз имеет крупные, рельефные черты. Владимирские иконы были созданы Ушаковым с учениками для Успенского собора Флорищевой в честь Успения Пресвятой Богородицы пустыни, настоятелем которой был родственник иконописца игумен Иларион (с 1682 г. митрополит Суздальский). В 1662 г. Ушаков написал Владимирские иконы для Сретенского монастыря в Москве, в 1668 г. – для церкви Святой Троицы в Никитниках, выражающую церковно-государственное почитание Владимирской иконы в эпоху царя Алексея Михайловича (датирующая надпись внизу на изображении кремлевской стены). Лит.: Георгиевский В.Т. Флорищева пустынь: Историко-археологическое описание с рис. Вязники, 1896; Гусева Э.К. Иконы «Донская» и «Владимирская» в копиях конца XIV – начала XV в. // ДРИ. М., 1984; она же. Из истории почитания иконы «Богоматерь Владимирская» и её списков // Богоматерь Владимирская: Сб. мат-лов. М., 1995; Анисимов А.И. Владимирская икона Божией Матери // Там же; он же. История Владимирской иконы в свете реставрации // Там же; Беляев Л.А. Чудотворная икона в сакральной топографии средневекового города: первый престол иконы Владимирской Богоматери в Москве // Чудотворная икона в Византии и Др. Руси. М., 1996; Щенникова Л.А. Чудотворная икона «Богоматерь Владимирская» как «Одигитрия евангелиста Луки» // Чудотворная икона в Византии и Др. Руси / Ред.-сост. А.М. Лидов. М., 1996; она же. Прославление чудотворной Владимирской иконы Богоматери в XVII в. // ИКРЗ, 1998. Ростов, 1999; она же. Св. Покровительница государства Российского // Ист. вестн. 1999. № 3/4; она же. Икона-список «Богоматерь Владимирская» из Успенского собора города Владимира // ИХМ. 2001. Вып. 5; она же. Почитание чудотворной Владимирской иконы в эпоху Дионисия и его последователей // Ферапонтовский сб. М.; Ферапонтово, 2002. Вып. 6; Этингоф О. Е. К ранней истории иконы «Владимирская Богоматерь» и традиции влахернского Богородичного культа на Руси в XI–XIII вв.; Она же. Образ Богоматери. М., 2000.