Образы архангелов имеются на нескольких ростовских иконах «Умиление», древнейшая из которых – Белозёрская икона Божией Матери. В конце XV – начале XVI вв., вероятно, при архиепископе Вассиане (Рыло), в Ростове был создан список Владимирской иконы с архангелами. В этот период здесь были известны оба иконографических варианта, один из которых восходит к иконам-наместницам, а второй – к списку из Благовещенского собора Московского Кремля. Ростовские образы Владимирской иконы XVI в., отличающиеся высоким художественным качеством и строгой иконографической программой, могли иметь свою историю почитания и сказания, но они не зафиксированы в сохранившихся письменных источниках и ныне забыты, возможно, потому, что в конце XVII–XIX вв. особым почитанием пользовалась икона из Успенского собора Ростова. Одна из наиболее почитавшихся кафедральном Успенском соборе Ростова – чудотворная Владимирская икона «Ростовская». В литературе XVIII – начала XX вв. о ней рассказывается как о чудотворном образе, написанном в Киево-Печерском монастыре в XI–XII вв. иконописцем Алипием Печерским и присланном в Ростов великим князем Владимиром Мономахом. Этот рассказ основан на статье Киево-Печерского Патерика «О преподобном Спиридоне просвирнике и об Алипии иконописце». Почитание Владимирской «Ростовской» иконы как образа кисти Алипия началось в Ростове, вероятно, вскоре после 1686 г., когда Киевская митрополия присоединилась к Московской патриархии. Заботясь о прославлении святынь, митрополит Иона (Сысоевич; ум. в 1690 г.) соединил сказание Киево-Печерского Патерика об иконе Богородицы с почитаемым в Успенском соборе Ростова списком Владимирской иконы. В тот же период в нише алтаря Успенского собора (за образом Владимирской иконы в иконостасе) появилось настенное изображение Алипия (как чудотворный образ его кисти икона была опубликована в книге М. и В. Успенских «Заметки о древнерусском иконописании: Известные иконописцы и их произведения). По своим художественным особенностям Владимирская икона «Ростовская» является типичным произведением конца XVII в., характерным для мастеров Оружейной палаты. На обороте масляными красками в светотеневой манере изображено Распятие с предстоящими Богоматерью и апостолом Иоанном Богословом, появившееся, вероятно, в связи с началом ежегодных крестных ходов с иконой в XVIII в. Фон и поля иконы покрывал кованый «сребропозлащённый» оклад с драгоценными камнями, а одежды Богоматери и Младенца Христа – массивная риза с чеканным орнаментом. Икона с окладом была вставлена в раму, также покрытую окладом, состоящим из отдельных пластин; слева и справа на пластинах рамы выделялись чеканные высокорельефные крупные фигуры архангелов Михаила и Гавриила с цветущими ветвями и развернутыми свитками в руках (сохранились отдельные части оклада). Согласно чеканным надписям с датами на окладах иконы и рамы, риза была изготовлена «тщанием» митрополита Иоасафа (Лазаревича) в 1695 г., оклад рамы – в 1696 г.; в 1701 г. митрополит Иоасаф приложил к окладу золотую пластину с чеканным изображением Богоматери с Младенцем и золотую монету («златницу») на помин души патриарха Адриана. В 1795 г. к раме были прикреплены семь накладных изображений, выполненных чернью, с сюжетами и надписями об истории иконы, взятыми из Киево-Печерского Патерика; их появление, очевидно, связано с указом Синода 1762 г., дозволившим вносить киевских святых в общий Московский месяцеслов. Даты изготовления ризы и оклада иконы позволяют отнести её создание ко времени около 1695 г. Икона имела две праздничные лицевые подвесные пелены и две простые повседневные. При митрополите Иоасафе и его преемниках продолжалось почитание Владимирской иконы «Ростовская», в XVIII–XIX вв. – жителями не только Ростова, но и окрестных мест. Крестные ходы совершались ежегодно в XVIII–XIX вв., продолжались в 1920 гг. по специальному разрешению местных властей и прекратились около 1929 г. после передачи иконы в музей. С иконы было сделано несколько списков. В Спасском соборе Спасо-Преображенского монастыря Ярославля находилась икона Богоматери с ростовыми изображениями Афанасия Александрийского и Сергия Радонежского на полях. Икона повторяет образ чудотворной Владимирской иконы, но её композиция имеет некоторые отличия, придающие изображению своеобразие. Письмо иконы тщательное, мастеровитое. Она могла быть создана либо по заказу митрополита Московского Афанасия, либо самим митрополитом-иконописцем, поновлявшим Владимирскую икону. В Великом Новгороде первые Владимирские иконы появились в XVI в. благодаря известным «московским гостям» Сырковым. В середине XVI в. государев дьяк Ф.Д. Сырков основал монастырь в честь сретения Владимирской иконы. Храмовая икона главного монастырского собора была привезена из Москвы, о чём упоминается в грамоте государей-соправителей Иоанна и Петра Алексеевичей Новгородскому митрополиту Корнилию. В источниках XVII в. эта икона неоднократно называется чудотворной; в день её праздника 26 августа в Сыркову пустынь из Великого Новгорода ежегодно совершался крестный ход, установленный, вероятно, в XVI в.