Согласно описи 1680 (1634) г., количество Владимирских икон (9) намного превосходило число других Богородичных образов пядничного ряда. При этом две иконы имели сплошные золотые оклады, у трёх золотыми были либо венцы и убрусы, либо цаты; у семи имелись подвесные пелены. Четыре иконы-пядницы находились в алтаре; выносной запрестольной иконой придела Василия Кесарийского была Владимирская икона с образом Николая Чудотворца на обороте. Среди икон Благовещенского собора сохранилась самая почитаемая в XVI–XVII вв., имевшая золотой оклад «большая пядница» (40х33 см; раскрыта из-под записей в 1973–1978 гг.). По своим художественным особенностям икона принадлежит к произведениям начала XVI в. Её иконография имеет существенные отличия от чудотворного оригинала и списков из Успенских соборов Владимира и Московского Кремля: изображена только одна рука Младенца Христа, другая, которой Он обнимает Мать за шею, не показана; между склонёнными ликами и плечом Младенца видна золотая кайма мафория. Исследователи полагают, что икона-пядница – список с чтимой Владимирской иконы, находившейся в Благовещенском соборе до пожара 1547 г. Этот несохранившийся образ повторял чудотворную икону неточно, что могло произойти в результате воспроизведения древнего оригинала в драгоценном уборе, под которым была скрыта кисть руки Младенца. «Большая пядница» могла быть списком с него для домашней молельни великого князя, она входит в группу аналогичных по иконографии икон, самые ранние из которых датируются первой четвертью XV в. В пядничном ряду иконостаса Успенского собора, представлявшем собой собрание однотипных образов святых в недорогих окладах, не было ни одной Владимирской иконы. В жертвеннике собора находились три иконы-пядницы. Одна из них – в серебряном басменном окладе, вторая – в медном, согласно описи 1609–1611 гг., «писма митрополита Симона». Как полагают исследователи, это была его келейная икона (в последних описях она не упоминается). Треть икона, в богатом драгоценном уборе, с двумя лицевыми пеленами, помещалась в киоте с затворами. В описи 1609–1611 гг. она названа «Владимирская Дымцовская» (происхождение названия не установлено) и указано имя вкладчика – князь Дмитрий Овчинин (воевода Иоанна IV). В описи 1701 г. отмечено, что на полях иконы были образы святых в рост: Поликарпа Александрийского и Московских святителей Петра, Алексия, Ионы. Икона была создана между 1554 и 1577 гг. Её иконографические аналоги – иконы этого извода со святыми на полях, выполненные во второй половине XVI в. В Троице-Сергиевом монастыре первые Владимирские иконы появились в тот период, когда были созданы списки святыни для Успенских соборов Владимира и Московского Кремля (они воспроизводят не чудотворный оригинал, а его списки конца XIV – первой четверти XV в.). Большие иконы выполнялись специально для монастыря, маленькие являются вкладными и келейными троицких иноков. Икона первой четверти XV в. (87х62 см) с ростовым изображением Сергия Радонежского на левом поле (осталась только трудноразличимая графья), происходящая, вероятно, из Троицкого собора и впоследствии переданная на подворье монастыря в Москве, по своей иконографии принадлежит к тем изображениям Владимирской иконы, на которых кисть руки Младенца на шее Матери не показана. Эта икона – одно из самых ранних воспроизведений несохранившегося списка, находившегося, вероятно, в Благовещенском соборе Кремля. К данному иконографическому варианту относятся и две иконы-пядницы, созданные в тот же период. Происхождение первой, наиболее близкой к иконе из Троицкого собора, неизвестно. Вторая, в первоначальном серебряном окладе, находилась в киржачском Благовещенском монастыре, связанном с Троице-Сергиевым монастырём. К ним примыкает икона первой трети XV в., в серебряном окладе с Деисусом и святителями на полях, с золотой цатой, вложенная в монастырь боярином М.В. Образцовым (воевода Иоанна III). Её отличительная особенность – изображение поверх мафория пальцев Младенца Христа, обнимающего Мать. В Троице-Сергиевом монастыре имелось ещё несколько икон-пядниц XVI в. Большое количество икон-пядниц, вложенных в Троице-Сергиев монастырь, показывает, что в XV – первой половине XVI в. воспроизводилась иконография трёх ранних чтимых списков Владимирской иконы: из Успенского собора во Владимире; из Успенского собора Московского Кремля; несохранившегося списка из Благовещенского собора. Возможно, в среде иконописцев были распространены соответствующие образцы, восходившие к прорисям, сделанным с этих списков. Им свойственна одна общая черта – левая рука Богоматери опущена, приближена к колену Младенца. Во второй половине XVI–XVII вв. повторялась в основном иконография поновлённой в 1514 г. чудотворной Владимирской иконы (левая рука Богоматери поднята, пальцы либо приближены к рукаву одежды Младенца, либо касаются его, в некоторых иконах заходят на рукав).