Что в конце жизни Владимир  Святославич женился вторично, у исследователей не вызывает сомнения (по Титмару, в 1018 г. в Киеве в плен к Болеславу попали не только супруга Ярослава Мудрого и его сёстры, но и его мачеха (noverca); именно на дочери Владимира Святославича от этого брака Марии женился около 1040 г. польский князь Казимир I (1016–1058 гг.), но идентификация Баумгартеном этой новой супруги Владимира Святославича исследователи признают крайне уязвимой. Важнейшей заботой Владимира Святославича в христианский период его княжения летопись представляет организацию устойчивой обороны южных подступов к Киеву от печенежских набегов. Князь предпринял строительство по берегам притоков Днепра на правобережье (по Стугне) и на восточном берегу (по Десне, Суле, Трубежу, Остру и др.) грандиозной фортификационной системы, которая состояла из крепостей («градов»), соединённых сплошными земляными валами с деревянным тыном и населявшихся людьми, выведенными со всех концов Руси. Эту «крепчайшую и длиннейшую ограду» с воротами в ней видел в 1008 г. западный архиепископ Бруно Кверфуртский (около 970 – 1009 гг.) на пути из Киева в Печенежскую степь (её следы сохраняются до сих пор). Обновлялись и расширялись крепостные укрепления в крупных городах вокруг Киева – в Белгороде, Переяславле; основывались новые – Василев, Городец Остерский, Воинь и др. В русле этой же политики была сильно расширена площадь Киева внутри новых городских стен (город Владимира). Попытки замирения с печенегами, предпринимавшиеся Владимиром Святославичем, не имели сколько-нибудь длительного успеха. Исследователям неизвестно, сколь долго просуществовал русско-печенежский мир, заключённый Владимиром Святославичем с помощью Бруно в 1008 г. и сопровождавшийся даже посылкой к печенегам в качестве заложника одного из Владимировичей, а также созданием эфемерной Печенежской епископии, которая находилась в каких-то не совсем ясных отношениях к Киевской митрополии. Так или иначе, «рать велика без перестани» с печенегами длилась до самой кончины Владимира Святославича и об её интенсивности говорит, в частности, тот факт, что уже в ПВЛ, не более чем через столетие, воспоминания о ней приобретают эпические формы. Таковы рассказ под 992 г. об отроке усмошвеце, победителе печенегов под Переяславлем, или повествование о «белгородском киселе» под 997 г., предвосхищающие позднейшие былинные сказания о «Владимире Красне Солнышке». Владимир Святославич скончался внезапно в своей загородной резиденции Берестове, не успев уладить отношения ни со Святополком, ни с Ярославом, и был погребён в Десятинной церкви. Киевский стол (вопреки планам Владимира Святославича) захватил вышедший из заключения старейший в роде Святополк, и на Руси разгорелось кровавое междоусобие Владимировичей, в ходе которого погибли свв. Борис и Глеб, а также Святослав и которое окончательно утихло только после мира между Ярославом и Мстиславом в 1026 г. Народная память, отразившаяся в былинном эпосе, сохранила образ Владимира Святославича как радушного, хлебосольного киевского князя, Красного Солнышка («У ласкова князя Владимира, / У Солнышка, у Сеславьича, / Было столованье, почётный пир...»), стольный город которого охраняется от наездов степняков богатырскими заставами, а среди богатырей помимо Ильи Муромца выделяется Добрыня Никитич, в образе которого фольклористы не без основания угадывают черты исторического Добрыни, дяди Владимира Святославича. Былинный цикл вокруг образа князя складывался уже в первые столетия после его смерти, как свидетельствуют заимствования из него в немецком эпосе: «Сага о Дитрихе Бернском» (Веронском; XIII в.). Мраморный саркофаг Владимира Святославича в Десятинной церкви, по свидетельству Титмара, был установлен рядом с саркофагом Анны, посреди храма, что было нетипично для византийской традиции, воспроизводя, скорее, центральноевропейскую практику (по мнению А.В. Поппе, такая постановка раки могла быть связана с подготовкой канонизации Крестителя Руси). Гроб и мощи Владимира Святославича были утрачены в конце 1240 г., оказавшись погребенными под развалинами Десятинной церкви после захвата Киева монголо-татарами. В 1632/1636 гг. при разборке руин с целью возведения нового храма по повелению Киевского митрополита Петра (Могилы; 1633–1646 гг.) были якобы обнаружены то ли два, то ли один мраморный саркофаг с останками, которые Пётр счёл за мощи Владимира Святославича согласно найденной при гробе надписи (затем саркофаги были закопаны снова). Череп останков, найденных Петром, был перенесён им в Успенский собор Киево-Печерской лавры, откуда незадолго до начала Великой Отечественной войны отправлен в Ленинград с целью создания скульптурной реконструкции по методу Михаила Михайловича Герасимова (1907–1970 гг.); в настоящее время местонахождение неизвестно. Нижняя челюсть была в 1638 г. подарена митрополитом Петром царю Михаилу Фёдоровичу (1613–1645 гг.) и хранилась в Успенском соборе Московского Кремля (мощи Владимира Святославича упомянуты в описи Успенского собора за 1701 г. и в описи Образной палаты Московского Кремля за 1669 г.; в настоящее время не сохранились). Кисть руки была положена в киевском Софийском соборе (исчезла, вероятно, во время Второй мировой войны).