Для всех монетных изображений князя характерны общие физиогномические признаки и атрибуты: Владимир Святославич с усами и выбритым подбородком, в плаще, с крестом в правой руке и в императорском венце с подвесками-пендулиями (по мнению М.П. Сотниковой, на некоторых штемпелях вырезано изображение русской высокой шапки). На оборотной стороне монет I типа располагается поясное изображение Христа Вседержителя с закрытым Евангелием. К числу особенностей I типа, не имеющих аналогов в византийских монетах, относятся размещённый над левым плечом Владимира Святославича княжеский знак-трезубец (на монетах II–IV типов встречается на обороте) и надпись: «Владимир на столе» или «Владимир, а се его злато/сребро» (первую считают наиболее ранней), на сребрениках других типов оба варианта легенды объединены. Исследователям известен экземпляр сребреника IV типа с уникальной надписью, указывающей языческое и христианское имена князя: «Владимире серебро святаго Василя». На монетах II и IV типов Владимир Святославич представлен с нимбом. Исследователи не исключают, что раннее посмертное изображение Владимира Святославича входило в состав ктиторской композиции, располагавшейся в западной части собора Святой Софии в Киеве (1040 гг.). Сергей Александрович Высоцкий (род в 1931 г.) считал, что в центре ктиторской фрески по сторонам Христа на престоле были представлены Владимир Святославич и княгиня Ольга, за которыми следовали князь Ярослав с храмом в руках, княгиня Ирина и их дети. Подробный цикл миниатюр (около 60), иллюстрирующий рассказ о правлении Владимира Святославича, содержится в Радзивиловской летописи конца XV в., иллюстрации которой, как считается, восходят к лицевому протографу раннего XIII в. или к нескольким лицевым рукописям домонгольского времени. По мнению Дмитрия Власьевича Айналова (1862–1939 гг.), миниатюристы Радзивиловской летописи также пользовались древними лицевыми житиями князей-страстотерпцев Бориса и Глеба, княгини Ольги и Владимира Святославича. Основной цикл миниатюр, посвящённых княжению Владимира Святославича, занимает листы 37–74, открывается изображением вокняжения Владимира Святославича в Новгороде (970 г.) и заканчивается сценой его погребения в Десятинной церкви (1015 г.). На листах находятся миниатюры, которые соответствуют летописному известию под 1128 г. (женитьба Владимира Святославича на Рогнеде, её покушение на князя, заступничество за мать Изяслава и основание Изяславля). Владимир Святославич, как правило, представлен средовеком (т.е. имеющим впалые виски и щёки), с небольшой бородой, в княжеской шапке, рубахе и плаще. В сцене Крещения он показан с нимбом, который иногда встречается и в других миниатюрах, соответствующих христианскому периоду жизни князя (строительство Десятинной церкви, поход на печенегов). Изображения вручения меча Борису и тайного выноса тела Владимира Святославича из терема в Берестове по приказу князя Святополка находят аналогии в начальных сценах житийных циклов Бориса и Глеба в лицевых рукописях и иконах XIV–XVII вв. Исследователи говорят, что кроме Радзивиловской летописи изображение Владимира Святославича существовало в Голицынском томе Лицевого летописного свода 1570–1580 гг. На утраченном л. 55 под 1128 г. князь (с короткой бородой и в закрытом венце) был представлен пирующим с жёнами, взятыми им после рождения Изяслава. Достоверные изображения Владимира Святославича домонгольского периода исследователям неизвестны, в отличие от большого количества сохранившихся изображений князей-страстотерпцев Бориса и Глеба, с образами которых уже на ранних этапах развития иконография Владимира Святославича была тесно связана. Предположения некоторых учёных, что Владимир Святославич был изображён на фресках таких домонгольских храмов, как собор Успения Пресвятой Богородицы во Владимире или церкви Преображения Господня на Нередице из-за плохой сохранности или разрушения памятников не могут считаться доказанными. Исследователи полагают, что сложение иконографии Владимира Святославича связано с Великим Новгородом и приходится на рубеж XIII–XIV вв. По предположению Татьяны Юрьевны Царевской, изображение Владимира Святославича как старца в синем кафтане и красном плаще сохранилось в росписи диаконника церкви свт. Николы на Липне близ Великого Новгорода (между 1292–1299 гг.). В 1311 г. архиепископ Давид возвёл на воротах новгородского Детинца первую на Руси церковь во имя равноапостольного князя Владимира, для которой должны были написать храмовый образ. Исследователи предполагают, что с древнейшими изображениями Владимира Святославича могла быть связана утраченная в XX в. икона, которая происходила из той же церкви и хранилась в Никольской часовне новгородского Детинца. На этой иконе (предположительно XVI в.), в отличие от известных ранних иконных изображений, Креститель Руси был представлен по пояс, с крестом и свитком с надписью, воспроизводившей текст молитвы Владимира Святославича после крещения киевлян. Рядом с его фигурой размещались изображения мучеников Кирика и Иулитты, чья память также празднуется 15 июля, а по сторонам лика князя находились полуфигуры его сыновей Бориса и Глеба в круглых медальонах. Отдельные поясные изображения Владимира Святославича были редкими в средневековом искусстве.