C XVI в. изображение Владимира Святославича постоянно присутствует на минейных иконах под 15 июля. В соответствии с идеями эпохи царя Иоанна IV, прежде всего, актуализацией темы святости государей и их родословия, изображения Владимира Святославича и его ближайших святых сродников стали обязательными в убранстве домовых храмов и палат Кремлёвского дворца в Москве середине XVI в., подчёркивая генеалогическую связь московских правителей с князьями киевского периода и избранность правящего рода Рюриковичей. В галерее изображений русских князей на столпах Благовещенского собора Московского Кремля (1547–1551 гг.) Владимир Святославич представлен вместе с княгиней Ольгой, их изображения сопоставлены с другими царственными поборниками православия: императором Константином и императрицей Еленой, восстановителями иконопочитания императором Михаилом и императрицей Феодорой, а также с киевскими, владимирскими и московскими князьями-потомками Владимира Святославича. В росписи 1652–1666 гг. Архангельского собора Московского Кремля, повторявшей программу 1564–1565 гг., напротив Владимира Святославича (отличительная черта этого образа – воздетые руки, символизирующие молитву князя о новообращённых людях и о всей Русской земле) – княгиня Ольга; по соседству находятся изображения Бориса и Глеба. Образы Владимира Святославича, Ольги, Бориса и Глеба, открывающих историю русской княжеской святости, присутствуют и в росписи лоджии Архангельского собора, соседствуя с серией композиций, посвящённых Крещению Руси. Сходный цикл, дополненный сценами получения царских регалий князем Владимиром Мономахом, фигурой Владимира Святославича у царского места, присутствовал в несохранившейся росписи Золотой палаты Кремлёвского дворца (1550 гг.), известной по описанию 1672 г. Традиция включения сцен из жизни Владимира Святославича в декор парадных дворцовых залов была продолжена при царе Феодоре Иоанновиче (1584–1587 гг.) в росписи Грановитой палаты, где Владимир Святославич изображён раздающим города своим сыновьям (композиция повторена в сохранившейся росписи 1880 гг., выполненной палешанами Белоусовыми). Изображения Владимира Святославича неоднократно встречаются в произведениях, являвшихся личными вкладами царя Иоанна IV: полуфигура на кайме шитой катапетасмы для монастыря Хиландар на Афоне, 1555 г. (в паре с императором Константином); поясные изображения Владимира Святославича, Бориса и Глеба на нижнем поле оклада Евангелия 1568 г. из Благовещенского собора Московского Кремля, где также представлены почитавшиеся в царской семье преподобный Никита Переяславский и великомученица Анастасия. В качестве небесного покровителя князя Владимира Андреевича Старицкого Владимир Святославич изображён на кайме плащаницы 1561 г. из Успенского собора Московского Кремля, вышитой в мастерской княгини Евфросинии (Евдокии) Старицкой (с 1812 г. находится в Успенском соборе Смоленска), без сыновей, в паре с Евфросинией, покровительницей матери старицкого князя; на иконе, упомянутой в описи старицкого Успенского монастыря – рядом с мучеником Андреем Стратилатом, тезоименным князю Андрею Старицкому. Ещё одна важная для середины XVI в. особенность – связь образа Владимира Святославича с темой Христова воинства, которая нашла яркое отражение в иконе «Благословенно воинство Небесного Царя» из Успенского собора Московского Кремля (середина XVI в.), где Владимир Святославич, Борис и Глеб во главе отряда земных воинов и в сопровождении отрядов мучеников следуют за архангелом Михаилом, Иисусом Навином и императором Константином к Небесному Иерусалиму. Восприятие Владимира Святославича как воина Христова проявилось в иконе-двуряднице из церкви в честь Входа Господня в Иерусалим в Каргополе (конец XVI в.), где Владимир Святославич представлен рядом со святыми императором Константином, Иаковом Персянином, Флором и Лавром, Димитрием, Миной, Никитой, Феодором Тироном и Меркурием. Новый подъём интереса к образу Владимира Святославича со второй половины XVII в. был связан с присоединением Украины, воспринимавшейся как исконное владение русских государей – преемников Владимира Святославича (например, строгановская пелена 1660 гг. с изображением киевских и черниговских князей Владимира Святославича, Бориса, Глеба, Николы Святоши, Михаила и Феодора Черниговских), с актуализацией византийского духовного наследия, полученного Русью благодаря Владимиру Святославичу, и с вниманием к теме «государева родословия» с акцентом на фигуре Владимира Святославича как «корня» православного Московского царства. Исследователи полагают, что усиление его почитания было связано с присылкой (вероятно до 1640 г.) частицы его мощей в Москву митрополитом Петром (Могилой), для хранения святыни была создана «крабица серебряная» с вышитым на атласе образом Владимира Святославича, очевидно, восходившим к традиционным надгробным покровам русских святых. В XVII в. также распространялись изображения Владимира Святославича в составе родословного древа русских государей: так, в росписи (1689 г.) галереи собора Новоспасского монастыря в Москве (усыпальницы рода Романовых) представлены Владимир Святославич и Ольга, поливающие древо с изображениями государей Рюриковичей (схожая роспись имелась на паперти Успенского собора Крутицкого архиерейского дома в Москве).