Одно из немногих исключений – поясное изображение на иконе XVII в. в иконостасе южного придела церкви свт. Николая на Рогожском кладбище в Москве (икона Владимира Святославича со Спасителем на верхнем поле упоминается также в Описи Кирилло-Белозерского монастыря 1601 г.). В конце XIV – первой половине XV в. изображения Владимира Святославича получили широкое распространение, прежде всего, в Великом Новгороде (фреска церкви вмч. Феодора Стратилата на Ручью, последняя треть XIV в.) и Москве (воздух княгини Марии Тверской, 1389 г.). К этому времени сформировались основные варианты иконографии Владимира Святославича и наиболее устойчивые признаки, зафиксированные позднейшими иконописными подлинниками: седины, тип причёски и кудрявой раздвоенной бороды, отличный и от прижизненных изображений на монетах, и от миниатюр Радзивиловской летописи: «Образом и брадою аки Иоанн Богослов, а власы на главе кудреваты, аки Минины». В ряде произведений XVI и особенно XVII вв. Владимир Святославич изображается с более широкой, лишь слегка раздвоенной бородой. Постоянными атрибутами Владимира Святославича в соответствии с его почитанием как идеального правителя и просветителя Руси являются меч в левой руке и крест в правой. В некоторых ранних памятниках Владимир Святославич представлен в традиционной для древнейших княжеских изображений плаще-корзне (фреска церкви вмч. Феодора Стратилата на Ручью), на воздухе 1389 г. он показан в накинутой на плечи шубе. Отличительными чертами московской и новгородской иконографии Владимира Святославича являются типы его головного убора: для ранних новгородских произведений: фреска церкви вмч. Феодора Стратилата на Ручью, миниатюры Сильвестровского сборника второй половины XIV в. и Сборника 1414 г. из собрания А.И. Мусина-Пушкина, более поздний пример – псковская икона «Успение Богоматери, Владимир, Борис и Глеб» (первая половина XVI в.) типична княжеская шапка, тогда как для московских памятников более характерен открытый, чаще всего городчатый царский венец, зрительно уподобляющий равноапостольного Крестителя Руси византийским императорам Константину Великому (клеймо иконы «Борис и Глеб с житием» из Коломны, конец XIV в.; воздух 1389 г.; пелена «Богоматерь Одигитрия Смоленская с избранными святыми», вторая половина XV в.). На основе такого образа Владимира Святославича было создано уникальное изображение князя Михаила Черниговского с городчатым венцом на мощевике второй половины XV в. Уже в XV в. городчатый венец встречается на новгородских изображениях Владимира Святославича – иконе деисусного чина из собрания И.С. Остроухова – первая половина XV в., возможно, около 1414 г., из церкви равноапостольного князя Владимира в новгородском Детинце и иконе-таблетке из новгородского Софийского собора (конец XV в.). Редкой чертой иконы из собрания И.С. Остроухова являются одежды Владимира Святославича: не русский плащ или шуба, а хламида античного патриция с таблионом, характерная для деисусных изображений мучеников. Столь же редкий вариант иконографии представлен на фреске собора в честь Рождества Богородицы в Ферапонтовом монастыре (1502 г.): князь показан в лоратном дивитисии, что сближает его облик с иконографией императора Константина (эта особенность отражает идею преемственности Московского государства и Русской церкви по отношению ко Второму Риму – Константинополю). В XVI–XVII вв. Владимир Святославич всегда изображается в шубе, которая украшается богатым орнаментом, и в городчатом венце, хотя в ряде памятников XVII в. вновь встречаются изображения княжеской шапки (икона «Владимир, Борис и Глеб с житием Бориса и Глеба», конец XVII – начало XVIII в.). Кроме того, известны изображения Владимира Святославича в царском венце с округлым закрытым верхом: на иконе «Владимир, Борис и Глеб». Со второй половины XVII в., возможно, под воздействием украинской книжной гравюры, Владимира Святославича часто изображали со скипетром и державой (фреска церкви Рождества Христова в Ярославле, 1683 г). В росписи новгородской церкви вмч. Феодора Стратилата на Ручью Владимир Святославич впервые изображён между своими сыновьями. Подобные композиции отражали его почитание как просветителя и защитника Русской земли, от которого произошли две «святые отрасли», Борис и Глеб, как родоначальника правящей княжеской династии, что указывало на родство русских князей с Крестителем Русской земли и с его сыновьями-страстотерпцами, традиционно воспринимавшимися покровителями своих сродников-государей. Тема плотского родства и духовного единения свв. князей нашла ещё более полное отражение в особой разновидности этого извода, к которой принадлежала миниатюра новгородского Сборника 1414 г. с минейными статьями на 15 июля (находился в собрании графа Мусина-Пушкина, погиб в московском пожаре 1812 г.; миниатюра известна по акварельной копии). Владимир Святославич был представлен возлагающим руки на плечи склонившихся к нему Бориса и Глеба. Отличительная черта этого произведения – отсутствие мечей не только у Бориса и Глеба, но и у Владимира Святославича. Совместные изображения Владимира Святославича, Бориса и Глеба в XV–XVI вв. послужили моделью для формирования иконографии других русских князей: Феодора, Давида и Константина Ярославских, Константина, Михаила и Феодора Муромских.