Вероятнее всего, что и в русских литературных памятниках домонгольского времени Владимир Святославич уже именовался «святым». В «Слове похвальном на пренесение мощей святых страстотерпец Бориса и Глеба» (другое название – «Слово о князьях»), составленном во второй половине XII в. (древнейший список датируется XV в.) наряду со святыми князьями Борисом и Глебом произносится похвала «святому Володимеру, приведъшу къ Богу тысяща тысящами и тьмы тьмами душь праведных». Исследователи полагают, что в первое время почитание Владимира Святославича пребывало в тени рано установившегося празднования свв. Борису и Глебу, так что и церковное поминовение его происходило не самостоятельно, под 15 июля, а в дни памяти его сыновей-страстотерпцев. Так, в отрывке из месяцесловной части Студийского устава конца XII в., хранящемся в Курском музее, под 24 июля, после службы свв. Борису и Глебу, есть запись: «Чтется житие князя Володимира, в томь есть и мучение святою Бориса и Глеба». Такой обычай мог сложиться очень рано, ещё тогда, когда мощи свв. Бориса и Глеба первоначально покоились в Вышгороде, в церкви св. Василия, где (как и в киевской церкви св. Василия или Десятинной церкви) молитвенное обращение к Владимиру Святославичу (в крещении Василию) могло бы возникнуть естественнее всего. Памяти свв. Бориса и Глеба под 24 июля и Владимира Святославича под 15 июля являются единственными памятями русского происхождения в «Каноннике Скалигера», созданном в Северо-Восточной Руси. В этой связи исследователи напоминают также о древней и устойчивой иконографической практике изображать Владимира Святославича именно со свв. Борисом и Глебом: на фреске XIV в. из церкви во имя великомученика Феодора Стратилата в Новгороде, на миниатюре в Мусин-Пушкинском сборнике 1414 г. Исследователи с большой долей уверенности говорят о существовании почитания Владимира Святославича в первые столетия после его кончины как в южных (Киев, Вышгород), так и в севернорусских (Новгород) землях. Противоречивость свидетельств они объясняют тем, что в XI–XIII вв. на Руси, как и в Византии (в отличие от Западной церкви), не существовало единой процедуры канонизации; для установления почитания святого, по-видимому, достаточно было устного благословения митрополита или епископа. Со второй половины XIV в. почитание Владимира Святославича активно поддерживается московским великокняжеским домом. Во имя этого князя был крещён серпуховской князь Владимир Андреевич Храбрый, родившийся 15 июля 1353 г. В «Слове о житьи и о преставлении великаго князя Дмитрия Ивановича, царя Рускаго» (по предположению Гелиана Михайловича Прохорова, составлено в конце XIV – начале XV в.) князь Дмитрий Иванович Донской (1368–1389 гг.) прославляется как «отрасль благополодъна и цвет прекрасный» «царя Володимера, новаго Костянтина, крестившаго Роускую землю». В 1389 г. по заказу княгини Марии Александровны, вдовы великого князя Московского Симеона Иоанновича Гордого (1341–1353 гг.), был вышит воздух «Спас Нерукотворный с предстоящими святыми», где в числе восьми святых представлены великомученик Димитрий Солунский и Владимир Святославич – святые покровители князей Дмитрия Донского и Владимира Храброго. В начале XV в. на княжеском дворе «в садех» за Москвой (современный Старосадский пер. в Москве) уже существовала каменная церковь во имя Владимира Святославича (упоминается в духовной грамоте великого князя Московского Василия I Дмитриевича (1389–1425 гг.), составленной около 1417 г.; в 1514–1516 гг.); на месте этого храма архитектор Алевиз Новый построил церковь с тем же посвящением (храм неоднократно перестраивался, в 1991 г. в нём возобновились богослужения). В первой половине XV в. почитание Владимира Святославича приобрело черты церковно-государственного празднования. В ходе борьбы против Флорентийской унии на русской почве была сформулирована идея о преемственности Московской Руси по отношению к Киевской, отразившаяся, в частности, в формуляре великокняжеских грамот, неотъемлемой частью которых стало обращение к «нашему прародителю, святому и равноапостольному великому князю Киева и всея Руси Владимиру». Поминание «великаго и благочьстиваго царя и князя Владимира» включается в предисловия к синодикам монастырей и кафедральных соборов. О его почитании московскими великими князьями свидетельствует также пелена «Богоматерь Смоленская со святыми» (середина XV в.), вышитая по заказу великой княгини Марии Борисовны, супруги великого князя Московского Иоанна III Васильевича (1462–1505 гг.), – на правой кайме пелены изображён Владимир Святославич. Портрет Крестителя Руси присутствует в росписях Благовещенского собора Московского Кремля (ныне существующие фрески 1547–1551 гг. сохранили программу росписи 1508 г.). В этот период княжеское служение начинает восприниматься как подвиг, сопряжённый со святостью. Когда великий князь Василий III Иоаннович (1505–1533 гг.) хотел перед смертью принять монашеский постриг, противники пострижения говорили ему: «Князь великий Владимер Киевский умре не в чернцах, не сподобися ли праведного покоя? И иные великие князи не в чернцах преставилися, не с праведными ли обрели покой?».