В большинстве таких композиций в центре стоит князь-отец, по сторонам – юные сыновья, варианты этой схемы известны на иконах XVI в., где вместо Владимира Святославича представлен его небесный покровитель Василий Великий, и рубежа XVII–XVIII вв. с изображениями Бориса, Глеба и псковского князя Всеволода (Гавриила), продолжателя дела бабки Владимира Святославича, княгини Ольги, легендарной основательницы псковского Троицкого собора, возобновлённого Всеволодом. Иконы с изображением Владимира Святославича, Бориса и Глеба получили широкое распространение в XVI–XVII вв., часто в сочетании с житийным циклом Бориса и Глеба на полях. Произведения такого типа могли предназначаться как для храмов, освящённых во имя святых Бориса и Глеба (икона 1545 г. из новгородской церкви святых Бориса и Глеба в Плотниках; 2-сторонняя икона «Богоматерь Владимирская; Владимир, Борис и Глеб» XVI в. из церкви свв. Бориса и Глеба в Ростове), так и для немногочисленных храмов и приделов во имя равноапостольного князя Владимира (согласно Описи Кирилло-Белозерского монастыря 1601 г., храмовой иконой церкви равноапостольного князя Владимира служило изображение Владимира Святославича, Бориса и Глеба). В некоторых памятниках XVI–XVII вв. традиционная композиция с фронтальными фигурами князей несколько видоизменяется: на житийной иконе Борис и Глеб представлены в повороте к отцу, они ниже его ростом. Исследователи полагают, что этот вариант иконографии восходил к произведениям, подобным миниатюре из Сборника 1414 г., или появился под воздействием аналогичных изображений ярославских князей, известных уже во второй половине XVI в. С конца XIV в. изображение Владимира Святославича включали в состав сложных иконографических программ, насыщенных историческими и символическими ассоциациями. На воздухе 1389 г. образ Владимира Святославича был представлен с другими, как полагают исследователи, патрональными изображениями (Димитрий Солунский, Алексий, человек Божий), с фигурами Бориса и Глеба, а также с изображениями Московских митрополитов. В росписи собора в честь Рождества Богородицы в Ферапонтовом монастыре изображение Владимира Святославича в медальоне на южной подпружной арке сопоставлено не только с фигурами его сыновей, но и с образом св. Евстафия Плакиды, который, как позднее Владимир Святославич, обратился к Христу и чьи дети, подобно Борису и Глебу, претерпели мученическую смерть (это сравнение известно также из «Чтения о святых мучениках Борисе и Глебе»), с изображениями Иосифа и Вениамина, любимых сыновей Иакова, которым уподоблены Борис и Глеб в «Сказании о Борисе и Глебе», а также с изображениями свв. Михаила и Феодора Черниговских, продолжающими тему княжеской святости. В середине XVI – XVII в. на столпах храмов стали размещать не только фигуры мучеников, но и русских князей, изображения Владимира Святославича, как правило, рядом с сыновьями, стали традиционными для программ храмовых росписей. Например, в соборе Спасского монастыря в Ярославле (1563 г.), в церкви Св. Троицы в Вязёмах (около 1600 г.), в Рождественском соборе в Суздале, 1636 г. (под записью 1856 г.), где присутствует и изображение княгини Ольги; в Успенском соборе Княгинина монастыря во Владимире (1647–1648 гг.); в Спасском соборе Спасо-Евфимиева монастыря в Суздале (1689 г.), где Владимир Святославич представлен в паре с Всеволодом (Гавриилом). В некоторых фресковых ансамблях образы Владимира Святославича связаны с посвящением храма: роспись ворот Кирилло-Белозёрского монастыря (1585 г.) с сюжетами, соответствующими посвящениям монастырских престолов; несохранившееся изображение Владимира Святославича на паперти собора того же монастыря у входа в церковь равноапостольного князя Владимира. Этот принцип получил развитие в росписи аркасолия с гробницами преподобных Феодора и Павла (1530 гг.) в соборе Борисоглебского монастыря на Устье: в люнете помещена композиция с Борисом, Глебом и припадающими преподобными Феодором и Павлом, на склонах арки представлены Владимир Святославич и Леонтий Ростовский как просветители Руси и Ростовской земли. С первой половины XVI в. изображения Владимира Святославича с сыновьями часто входили в состав сложных композиций с фигурами святых, объединённых по чинам святости: Владимир Святославич – в лике мучеников, рядом в лике апостолов – император Константин: иконы «О Тебе радуется» из Успенского собора в Дмитрове (первая треть XVI в.), «Покров» из собрания Н.П. Лихачёва (1530–1540 гг.). Уже во второй четверти – середине XVI в., когда на подобных иконах выделяли группы русских святых, Владимир Святославич всё чаще изображался в лике святых царей и князей, как на иконе «О Тебе радуется» (вторая четверть XVI в.), где Владимир Святославич помещён во главе группы; на одноимённой иконе из новгородской церкви свв. Петра и Павла в Кожевниках (около 1558 г.) Владимир Святославич изображён позади императора Константина; на иконе «Походная церковь» (1570 гг.) он показан рядом с княгиней Ольгой и псковскими князьями. Эта тенденция получила особое распространение в искусстве рубежа XVI–XVII вв., прежде всего, в произведениях, связанных с родом Строгановых, где святые цари и князья образуют самостоятельную группу, и одно из важнейших мест заняли образы Владимира Святославича, Бориса и Глеба: иконы «О Тебе радуется» из собрания И.С. Остроухова (рубеж XVI–XVII вв.), «Неделя всех святых» из с. Усть-Кишерть (до 1616 г.), изображения на створках многочисленных складней с «Богоматерью Владимирской» в среднике и ликами святых на створках.