В стенах обители работали иконописцы, действовала мастерская по производству смальты. Уже в 1060 гг. в Киево-Печерском монастыре не только переписывали и переплетали рукописи, но и создавали оригинальные произведения литературы (летописи, Жития, поучения, послания). Рассказывая о деятельности игумена Феодосия, Нестор пишет: «Мъногашьды же пакы великоуоумоу Никоноу седящю и делающю книгы, блаженоуоумоу въ скраи того седящю и прядоущю нити еже на потребу таковоуоумоу делоу». По мнению А.А. Шахматова, летописание в Киево-Печерском монастыре началось уже в 1060 гг. и завершилось около 1073 г. составлением Первого Киево-Печерского свода – «свода Никона». Алексей Алексеевич Гиппиус указывает на существование «Свода 1060 г.», связывая его появление с литературной деятельностью Варлаама Печерского. В 1093–1095 гг. в стенах Киево-Печерского монастыря был составлен Второй Киево-Печерский свод, чаще всего именуемый Начальным сводом. Согласно А.А. Шахматову, это был первый общерусский летописный свод, в котором нашла отражение критика деятельности современных летописцу князей и дружинников. На начало XII в. приходится составление летописного свода, получившего название «Повесть временных лет…». Большинство исследователей считают, что его автором был монах Киево-Печерского монастыря Нестор. В «Повести временных лет…» прошлое Руси помещено в контекст всемирной истории христианства. С именем монаха Нестора связано и написание двух ранних агиографических сочинений – «Чтения о житии и погублении блаженную страстотерпцю Бориса и Глеба» и «Жития преподобного отца нашего Феодосия игумена Печерского». В обширном введении «Чтения...» излагаются основные вехи библейской истории человечества, представленной Нестором как борьба добра и зла. Для агиографа князья Борис и Глеб являют собой идеал христианских правителей: они набожны, милостивы к вдовицам и сиротам, покорны старшим, готовы жертвовать собственной жизнью ради других. Точное следование монаха Нестора византийскому агиографическому канону позволило Сергею Алексеевичу Бугославскому предположить, что «Чтение...» предназначалось для «произнесения во время монастырских трапез». Житие Феодосия – первое из сохранившихся древнерусских Житий чина преподобных. Монах Нестор рассказывает о жизни и подвигах преподобного Феодосия, насыщая текст живыми характеристиками печерских монахов, реалистичными изображениями быта, яркими диалогами героев. Вопрос о том, когда монах Нестор писал «Чтение...» и Житие Феодосия, является предметом научной дискуссии: одна часть исследователей относит составление памятников к концу 1070 – 1080 гг. (А.А. Шахматов, А.В. Поппе, Никандр Матвеевич Левитский), другая – к началу XII в. (Михаил Петрович Погодин, С.А. Бугославский, Аполлон Григорьевич Кузьмин, Юрий Александрович Артамонов). Другим старейшим памятником древнерусской агиографии было Житие Антония Печерского. Ряд исследователей высказали сомнения в его существовании (П.С. Казанский, Иван Петрович Хрущёв, Георгий Петрович Федотов, Р.Д. Босли). Однако сведения Жития, заимствованные составителем Начального свода, а также ссылки на него авторов «Киево-Печерского патерика», свидетельствуют, что Житие Антония не только существовало, но и пользовалось популярностью среди нескольких поколений печерских книжников.