Эти обстоятельства и позволили летописцу отнести «Сказание, чего ради прозвася Печерский монастырь» к 1051 г. По предположению Алексея Юрьевича Карпова, возвращение Антония на Русь и поселение в окрестностях села Берестова могло иметь место уже во второй половине 1040 гг. В сообщении о том, что Антоний поселился на холме, где втайне молился будущий митрополит Руси, некоторые исследователи (Андже Витольдович Поппе) усматривают намёк на участие Илариона в учреждении Киево-Печерского монастыря. Однако исследователи считают, что для подобных утверждений нет серьёзных оснований. В рассказе о пещерке священника Илариона, скорее, следует видеть монастырское предание конца XI – начала XII вв., которое пыталось связать начальную историю обители с авторитетом митрополита Илариона. Согласно «Сказанию, чего ради прозвася Печерский монастырь», обитель была основана уроженцем Любеча, принявшим постриг с именем Антоний в одном из афонских монастырей. Здесь он получил навыки иноческого жития, после чего был отправлен на Русь, напутствуемый словами настоятеля: «Иди в Русь опять, и буди благословленье от Святыя Горы, яко от тебе мнози черньци быти имуть» («Полное собрание русских летописей», том 1). После долгих поисков Антоний решил поселиться на высоком берегу Днепра в районе села Берестова. Ископав пещеру, подвизался в бдении и молитвах. Слава о нём распространилась среди окрестных жителей. Взошедший на киевский престол князь Изяслав (Димитрий) Ярославич вместе с дружиной посетил преподобного, чтобы получить благословение и испросить молитвы. Вскоре сложилась небольшая монашеская община, трудами которой были созданы пещерная церковь и кельи. В числе первых последователей Антония были Никон Великий и Феодосий Печерский. В Житии Феодосия Нестор сообщает, что не санкционированное князем Изяславом пострижение двух близких к нему людей – Ефрема (управляющий княжеским двором, будущий митрополит Переяславский) и Варлаама (сын боярина Иоанна) – стало причиной конфликта князя с общиной. Князь Изяслав угрожал уничтожить пещеры и отправить иноков в заточение. Конфликт был улажен благодаря заступничеству супруги князя, польки Гертруды. Но единство общины было нарушено: Никон отправился в Тмутаракань и там основал обитель в честь Успения Пресвятой Богородицы, монах Ефрем выбрал местом подвигов один из константинопольских монастырей. Антоний переселился на соседний холм (впоследствии Ближние пещеры), где основал новое отшельническое поселение («новый монастырь»). Причину этих изменений исследователи обычно усматривают в стремлении печерской братии к уединению, которое могло быть нарушено либо стечением народа, либо продолжающимся гневом князя Изяслава (П.С. Казанский; архимандрит Леонид (Кавелин), Леопольд Карл Гётц). Но, по мнению исследователей, кризис был вызван вмешательством князя во внутренние дела монастыря, которое выразилось в назначении на игуменство Варлаама (около 1060 – 1061 гг.), и начавшейся в связи с этим трансформацией отшельнической общины в киновиальную (общежительную). О том, что судьба сына боярина Иоанна была небезразлична князю Изяславу, свидетельствует последующее назначение его настоятелем княжеского киевского во имя великомученика Димитрия Солунского монастыря: «Изяславъ же постави манастырь святаго Дмитрия и выведе Варлаама на игуменьство… хотя створити вышнии сего манастыря, надеяся богатьству» («Полное собрание русских летописей», том 1).