По благословению Антония при Дальних пещерах были возведены первые наземные постройки: деревянная церковь в честь Успения Пресвятой Богородицы, кельи и др. Переход к киновии был осуществлён в игуменство Феодосия Печерского (около 1062 – 1074 гг.) введением общежительного Студийского устава. История обретения устава по-разному излагается в источниках. Согласно «Сказанию, чего ради прозвася Печерский монастырь», он был получен Феодосием от студийского монаха Михаила, который пришёл в Киев с митрополитом-греком Георгием; по Житию Феодосия – от монаха Ефрема, который изготовил его копию непосредственно в столице Византии. Большинство исследователей (Евгений Евстигнеевич Голубинский, Дмитрий Семёнович Ищенко, Мария Ивановна Бълхова, Алексей Мстиславович Пентковский) полагают, что Феодосий заимствовал Алексеевскую редакцию Студийского устава. А.В. Поппе указывает на введение в Киево-Печерском монастыре Студийского устава в редакции Никиты Стифата, напрямую восходящей к «Ипотипикону» Феодора Студита; однако это мнение исследователи считают слабо аргументированным. Студийский устав предусматривал обобществление имущества, общий стол, равенство всех в отношении к монастырским работам. Подробно регламентируя поведение монахов в трапезной, он определял правила относительно пищи братии и времени её приёма. Насельники могли выходить за пределы монастыря с разрешения игумена и только по крайней необходимости. Существовал строгий запрет на ношение одежды из дорогих и ярких тканей, приём пищи вне трапезной, использование для своих нужд труда слуг и др., монахам не разрешалось собираться в кельях. Феодосий активно боролся с любыми проявлениями стяжательства. Обнаружив в келье инока какое-либо имущество, не предусмотренное уставом, он приказывал бросать его в печь. Некоторые послабления делались для больных и немощных старцев. Описание быта печерских насельников в период игуменства Феодосия, которое даёт Нестор в его Житии, свидетельствует, что в основных частях Студийский устав был введён в Киево-Печерском монастыре в полном объёме. Однако после кончины Феодосия ряд требований устава стал постепенно нарушаться. Из рассказов «Киево-Печерского патерика» исследователи сделали вывод, что уже в последней четверти XI в. среди иноков существовало разделение на богатых и бедных, бытовала практика оплаты взаимных услуг, монахи имели частную собственность и т.д. С введением Студийского устава принято связывать появление в Киево-Печерском монастыре «греческого чиноначалия». Источники упоминают о послушаниях доместика, экклисиарха, эконома, келаря, пономаря, вратаря. Во время игуменства Феодосия резко возросло число пострижеников: согласно «Сказанию, чего ради прозвася Печерский монастырь», оно достигло сотни человек. Высказывалось мнение (в том числе Л.К. Гётц), что Феодосий несколько смягчил условия приёма в обитель: если раньше существенную роль играл социальный статус кандидата, то в годы его игуменства в обитель принимали всех желающих. Хотя для подобных утверждений нет серьёзных оснований, однако исследователям известно, например, что бедная одежда Феодосия не помешала Антонию дать согласие на его пострижение.