Василий был удивлён решением печерян, считая себя недостойным такой чести, но в итоге согласился. Пострижение и поставление было совершено в Киево-Печерском монастыре митрополитом Никифором с участием епископов Лаврентия Туровского и Николая Полоцкого. Высокую оценку игумену Василию даёт Туровский епископ Кирилл («Послание некоего старца к богоблаженному Василию архимандриту о схиме»), называя его «вторым Феодосием». В «Послании...» также содержится свидетельство, не известное исследователям по другим источникам, о том, что в игуменство Василия вокруг обители была возведена каменная стена. Высокий авторитет Киево-Печерского монастыря в обществе позволял его игуменам проводить достаточно независимую политику в отношении светских и духовных властей. Исследователям известны конфликты Киево-Печерского монастыря с Киевскими князьями Изяславом Ярославичем, Святославом Ярославичем, Святополком Изяславичем. Монастырь сохранял определённую дистанцию по отношению к митрополиту Клименту Смолятичу, а при игумене Поликарпе вступил в конфликт с Киевским митрополитом Константином II в вопросе о постах в Господские праздники (1160 гг.). По мнению исследователей, в 1171 г. печерский настоятель получил титул архимандрита, возглавив чёрное духовенство столицы в его взаимоотношениях с митрополией и великокняжеской властью. По мнению А.В. Поппе, этот титул был пожалован игумену Поликарпу Константинопольским патриархом Михаилом III (1170–1178 гг.), соответствующую грамоту доставил на Русь приехавший в июне 1171 г. митрополит Михаил. Согласно другому мнению (например, Я.Н. Щапова), инициатива учреждения архимандритии в Киево-Печерском монастыре исходила от княжеской власти. Привлечение щедрых жертвователей и вклады богатых пострижеников обеспечили Киево-Печерскому монастырю экономическую независимость и сделали его крупнейшим собственником. Уже в период игуменства Феодосия у обители были собственные сёла и «монастырские работники». После кончины князя Ярополка Изяславича (22 ноября 1086 г.) Киево-Печерский монастырь получил права на взимание доходов с Небельской, Деревской и Луческой волостей, а также с земель близ Киева. Исследователи полагают, что в 1080 гг. митрополит Переяславский Ефрем передал обители двор в Суздале с храмом во имя Димитрия Солунского и пригородные сёла. На средства князя Глеба Всеславича (600 гривен серебром и 50 гривен золотом) была возведена каменная трапезная. После его кончины (13 сентября 1118 г.) Киево-Печерский монастырь получил от вдовы князя 100 гривен серебром и 50 гривен золотом, а после её кончины – пять сёл с челядью. Уже к концу XI в. обитель имела возможность влиять на ценовую ситуацию киевского рынка, выступая в качестве серьёзного конкурента местного купечества. Многочисленные бенефиции позволяли Киево-Печерскому монастырю создавать дочерние обители – скиты (Гнилецкие пещеры). Материальный достаток позволял решать некоторые социальные задачи города. При обители существовала больница с церковью во имя первомученика Стефана. Каждую пятницу по распоряжению Феодосия заключённые в тюрьмах получали от обители воз хлеба. Монастырь покровительствовал и бедным городским приходам. Киево-Печерский монастырь был одним из крупнейших культурных и духовных центров Руси, школой подготовки иерархов. Только со второй половины XI в. до начала XIII в. около 50 бывших печерских насельников занимали епископские кафедры.