Когда мощи были обретены нетленными, игумен Иоанн с несколькими монахами положил их на мантию и вынес из пещеры («Полное собрание русских летописей», том 1). По мнению исследователей, инициатива прославления Феодосия не получила признания со стороны прибывшего на Русь митрополита-грека Николая. Известие о перенесении мощей подвижника с участием трёх епископов, по мнению исследователей, было воспринято новым главой Русской церкви негативно, поскольку в нём нетрудно было усмотреть угрозу падения авторитета власти митрополии. Для того чтобы реализовать инициативу прославления Феодосия, игумену Иоанну необходима была поддержка нового киевского правителя князя Святополка Изяславича (1093–1113 гг.). Однако добиться этого не удалось, по мнению исследователей, из-за резкого осложнения внешнеполитической ситуации, связанной с половецкой военной угрозой. 26 мая 1093 г. половцы нанесли тяжёлое поражение русским князьям на реке Стугне. В 1094 г. вместе с князем Олегом (Михаилом) Святославичем они разграбили Черниговское княжество, а уже в следующем году сожгли Юрьев (ныне город Белая Церковь, Украина). В 1096 г. хан Боняк внезапно появился под стенами Киева. Половцы обрушились на пригород столицы, сожгли княжеский двор в Берестове, а затем разграбили Киево-Печерский монастырь, убили несколько монахов. Неспособность князя Святополка обеспечить безопасность внешних рубежей стала причиной недовольства его политикой со стороны широких слоёв населения, которое было поддержано печерской братией. Игумен Иоанн выступил с обличениями в адрес князя Святополка, обвинив его в жадности и насилии. По приказу князя Святополка настоятель был схвачен и сослан в Туров. Заключение игумена Иоанна продлилось недолго: благодаря ходатайству князя Владимира Всеволодовича Мономаха (возможно, на Любечском съезде в 1097 г.) он вскоре получил возможность вернуться в Киево-Печерский монастырь. Место его погребения исследователям неизвестно. К началу XII в. ситуация изменилась. С кончиной игумена Иоанна и приходом на игуменство Феоктиста (около 1103 г.) Святополк начал открыто покровительствовать печерянам: «Святополкъ же приде в Печерьскыи манастырь на заоутреню на Оуспенье святыя Богородица, и братья целоваша и с радостью великою, (глаголющее), яко врази наша побежени быша, молитвами святыя Богородица и святаго отца нашего Феодосья. Такъ бо обычаи имеяше Святополкъ: коли идяше на воину, или инамо, толи, поклонивъся оу гроба Феодосьва и молитву вземь оу игумена ту сущаго, то же идяше на путь свои» («Полное собрание русских летописей», том 1). Используя благоприятный момент, игумен ходатайствовал перед князем о прославлении Феодосия в масштабах всей Руси. В обители понимали, что княжеская власть может реализовать этот замысел, преодолев возможное противодействие со стороны митрополита-грека и части епископата. Согласно летописной статье 6616 (1108) г., князь Святополк поддержал инициативу братии и отдал соответствующее распоряжение митрополиту, который обязал архиереев внести имя Феодосия в синодики для ежегодного поминания, что было равносильно официальной канонизации.