Житие, составленное, по мнению исследователей, во время игуменства Никона (1080 гг.), повествовало о жизни и подвигах основателя Киево-Печерского монастыря, об истории обители и о жизни некоторых выдающихся пострижеников. Исследователи высказывали мнение, что Житие писалось не в Киеве, а в Чернигове или Тмутаракани. Печерские агиографические традиции получили развитие в творчестве епископа Владимиро-Суздальского Симона (в прошлом постриженика Киево-Печерского монастыря) и монаха Поликарпа. Первому принадлежит «Слово о создании Печерской церкви» (не раньше 1222 г.), Послание к Поликарпу с приложением девяти рассказов о печерских черноризцах (между 8 сентября 1224 г. и 22 мая 1226 г.); второму – Послание к игумену Акиндину и 11 рассказов о печерских монахах (начало 1230 гг.). В стенах Киево-Печерского монастыря писались послания, поучения и молитвы. Так, по мнению исследователей, около 1069 г. Феодосий составил послание к князю Изяславу Ярославичу – «Слово... о вере крестьянской и о латыньской». Ему же обычно атрибутируют восемь кратких, простых по композиции поучений к братии. Терпение и любовь, пост и молитва, смирение и милостыня – таковы основные темы поучений Феодосия. Источники упоминают о существовании в Киево-Печерском монастыре библиотеки, в состав которой входили славянские, греческие, латинские и еврейские рукописи. В XII–XIII вв. многочисленных паломников привлекали святыни обители: чудотворная икона Божьей Матери, вода «из печерского кладезя», мощи подвижников, рака преподобного Феодосия. Само место расположения Киево-Печерского монастыря почиталось святым, что способствовало формированию здесь обширного некрополя. В обители были погребены киевский тысяцкий Ян (Иоанн; 1106 г.) и его супруга Мария (1091 г.). Исключительное значение Киево-Печерского монастыря в истории становления русского монашества было отмечено летописцем на рубеже XI и XII вв.: «Мнози бо манастыри от цесарь и от бояръ и от богатьства поставлени, но не суть таци, каци суть поставлени слезами, пощеньемь, молитвою, бденьемь». Говоря же о введении в обители Студийского устава, летописец замечает: «От того же манастыря переяша вси манастыреве уставъ: темь же почтенъ есть манастырь Печерьскый старей всехъ» («Полное собрание русских летописей», том 1). В 1240 г. Киево-Печерский монастырь был разграблен войсками Батыя, но не прекратил своего существования. Во второй половине XIII – начале XVI вв. игуменами были Серапион (1250–1260 гг. –  1273 г.), Агапит (1288 г.), Максим (1335 г.), Давид (до 1377 г. – до 1392 г.), Феодосий (1398 г.), Иоанн, Азарий, Варсонофий, Никифор (1434 г.), Авраамий (17 октября 1437 г.), Игнатий, Николай (до 16 июня 1446 г. – после 1462 г.), Макарий, Иоанн (до 1470 г. – после 1476 г.), Иоасаф (с 1477 (?) г.), Феодосий (Войнилович; до 1 сентября 1482 г. – после 10 марта 1493 г.), Филарет (Волынец; до 23 апреля 1494 г. – после 25 августа 1501 г.), Феодосий, Сильвестр, Вассиан (до 1506 г. – после 1508 г.). Исторические свидетельства о Киево-Печерском монастыре с середины XIII в. до второй половины XIV в. скудные. Кроме редких фрагментарных летописных упоминаний и свидетельств в различных исторических актах есть устные предания, зафиксированные в более поздних источниках (XV–XVII вв.), а также археологические исследования конца XX – начала XXI вв., которые внесли значительные уточнения.