Период игуменства Феоктиста, продолжавшийся до января 1113 г., ознаменовался возведением в монастыре каменной трапезной (не сохранилась, известна исследователям по результатам археологических раскопок) и надвратной церкви во имя Святой Троицы. Согласно преданию, храм над главными воротами Киево-Печерского монастыря был построен на средства князя Святослава Давидовича, принявшего постриг 17 февраля 1107 г. (см. Николай Святоша). После того как 12 января 1113 г. игумен Феоктист был хиротонисан митрополитом Никифором I на Черниговскую кафедру, Киево-Печерский монастырь возглавил игумен Прохор (поставлен 9 февраля 1113 г.). Новый настоятель упоминается первым среди игуменов, 2 мая 1115 г. участвовавших в торжественном перенесении мощей св. князей Бориса и Глеба. Это свидетельство даёт исследователям основание полагать, что уже в начале XII в. Киево-Печерский монастырь занимал первое место среди столичных обителей. Ипатьевская летопись датирует смерть игумена Прохора 15 ноября 1125 г. Его преемник игумен Тимофей упоминается в летописи под 1130 г. в связи с решением ростовского тысяцкого Георгия оковать раку Феодосия. Согласно «Слову о поковании раце преподобнаго отца нашего Феодосия Печерьского» (в «Киево-Печерском патерике»), для этих целей было выделено 500 гривен серебром и 50 гривен золотом. Под 1128 г. Лаврентьевская летопись сообщает: «Преяша церковь Дмитрия печеряне, и нарекоша ю Петра, съ грехом великим и неправо» («Полное собрание русских летописей», том 1). Исследователи по-разному интерпретируют это известие. Пётр Гаврилович Лебединцев, Михаил Дмитриевич Присёлков, Ярослав Николаевич Щапов относят его на счёт Димитриевского монастыря, основанного князем Изяславом, но Е.Е. Голубинский, Дмитрий Никитич Слюсарёв, Михаил Константинович Каргер полагают, что речь идёт о церкви св. Димитрия, которая располагалась рядом с Киево-Печерским монастырём. Мнение о поглощении Печерской обителью Димитриевского монастыря представляется исследователям более аргументированным. Оно основывается на свидетельстве статьи 1158 г. Ипатьевской летописи о крупных пожертвованиях в пользу Киево-Печерского монастыря, сделанных князем Ярополком Изяславичем и его дочерью, вдовой Минского князя Глеба Всеславича. После 1128 г. сведения о Димитриевском монастыре в источниках отсутствуют. В списке печерских игуменов («О игуменех печерских отъ начала бывших») в качестве преемников Тимофея названы Пимен и Акиндин. Однако источник этих сведений исследователям неизвестен. С 1168 г. в летописи упоминается игумен Поликарп, исполнявший важные поручения киевских князей (под 1170, 1171 гг.), а также участвовавший в торжественной встрече в Киеве Смоленского князя Романа Ростиславича (под 1174 г.). После кончины игумена летом 1182 г. в обители произошли волнения: братия не могла выбрать нового настоятеля. Только после общего молебна в Успенском соборе было принято единодушное решение: «Послемся к Васильеви попови на Щьковицю, абы былъ намъ игоуменъ и оуправитель стадоу черноризиць Федосьева манастыря Печерьского» («Полное собрание русских летописей», том 1).