Нестор в Житии Феодосия сообщает, что при игумене Феодосии был введён обязательный испытательный срок, по истечении которого желающий принять постриг мог стать монахом. Исследователи полагают, что рост числа пострижеников следует объяснять сочетанием нескольких факторов: заинтересованностью самого игумена Феодосия, который понимал, что многочисленная братия – залог стабильности и процветания обители, а значит, независимости Киево-Печерского монастыря от ктиторов – князей и бояр, и большим авторитетом монастыря в древнерусском обществе, сформировавшимся за счёт высокого благочестия и аскетизма его основателей. Принятие Студийского устава означало «оттеснение Антониевской особножительной традиции», но оно не пресекло развития отшельничества. Параллельно с общиной, которой руководил Феодосий, продолжала существовать община анахоретов, жизнь которой направлялась Антонием. Одним из её членов был преподобный Исаакий Чернь, который семь лет находился в пещерном затворе. Единственным способом его связи с миром было небольшое оконце, через которое он принимал хлеб и воду от Антония. В мае 1069 г., когда Антоний был вынужден покинуть Киев и переселиться в Чернигов, отшельническое поселение временно прекратило существование. Разбитый параличом Исаакий остался без заботы и внимания. После того как Антоний покинул монастырь, Феодосий «шедъ с братьею взя Исакия и принесе к собе в келью, и служаше около его» («Полное собрание русских летописей», том 1). Переселение Антония в главный город Северской земли было связано с политическими событиями 1068–1069 гг.: изгнанием восставшими киевлянами князя Изяслава, возведением на киевский стол Полоцкого князя Всеслава Брячиславича и последующим возвращением князя Изяслава в столицу Руси: «В си же времена приключися прити Изяславу из Ляховъ, и нача гневатися Изяславъ на Антонья изъ Всеслава, и присла Святославъ в ночь поя Антонья Чернигову» («Полное собрание русских летописей», том 1). На юго-восточной околице города, в местности, известной под названием Болдины горы, Антоний основал Богородичный монастырь. Исследователи полагают, что становление новой обители осуществлялось усилиями не только Антония, но и части его ближайших сподвижников, последовавших за учителем. Покровителем братии был князь Святослав (Николай) Ярославич. Материалы археологических исследований свидетельствуют, что пещерный комплекс на Болдиных горах имеет сходство с подземельями Киево-Печерского монастыря. А значит, жизнь печерян в новых условиях не претерпела существенных изменений. Источники не сообщают о времени и об обстоятельствах возвращения Антония в Киев. В исторической литературе бытует мнение, согласно которому князь Изяслав, вскоре раскаявшись, упросил Антония вернуться в Киев, что тот с радостью и сделал (А.Ю. Карпов). Оно восходит к позднему Житию Антония в составе печатной редакции «Киево-Печерского патерика» 1661 г. Его воспроизводит Димитрий (Савич (Туптало)) Ростовский: «Когда князь Изяслав одумался, убедился в несправедливости своего гнева, он послал в Чернигов, прося Антония вернуться. Антоний, кроткий и смиренный подвижник, откликнулся на эту просьбу. Не желал он оставить овец без пастыря, вернулся к покинутой им, находящейся в смятении пастве».