Продолжением византийских традиций исследователи считают миниатюру размером в лист, на которой изображён поющий царь Давид на золотом фоне, в певческой рукописи Анастасиматария-Анфология, составленной протопсалтом Хрисанфом Новым в 1672 г. К числу ранних исследователи относят росписи в парекклисионе старого кафоликона во имя великомученика Димитрия (третья четверть XIV в.). Как и кафоликон малый храм имеет наос с певницами, в конхах которых были помещены росписи на сюжеты праздников (сохранилось только «Крещение Господне» в северной конхе), прославляющие Христа и Пресвятую Богородицу. В деталях раскрывалась тема царственности, например, в композиции «Успение Пресвятой Богородицы» смертное ложе покрыто тканью с жемчужными бордюрами и медальонами с двухглавыми орлами, синими и красными. Похожие узорчатые ткани, изображённые на ложе в композиции «Успение Пресвятой Богородицы» известны исследователям лишь в росписи церкви Пресвятой Богородицы в монастыре Матейче (Македония; 1356–1360 гг.), гораздо чаще они встречаются в одеяниях царственных персонажей и ктиторов. На стенах и столбах также представлены в рост и погрудно святители, св. воины, преподобные. По мнению исследователей, стиль росписей характерен для палеологовской живописи, с пластическим решением личного благодаря холодному санкирю, тёплым охрам и яркой подрумянке. На внешней южной стене сохранился фрагмент росписи XIII в. Раннехристианские колонны, использованные в кафоликоне, имеют античные композитные капители; в Средневековье они были дополнены плитами, которые имеют гранёные очертания, украшены различными орнаментальными мотивами: крест в круге или в окружении виноградной лозы, вписанные в круги розетты и цветы, солярные изображения. В конце XV в. благодаря поддержке валашских господарей монастырь преподобного Ксенофонта переживал период расцвета. Возведение трапезной придало монастырю более торжественный вид: она составила часть монастырской ограды с запада и через экзонартекс была соединена с лити и кафоликоном. Фасад трапезной украшают сдвоенные арочные окна; подобное сдвоенное окно, но более крупного размера и с мраморной колонкой по центру есть на фасаде лити старого кафоликона. В 1474/1475 г. (в прочтении И. Тавлакиса и К. Хрисохоидиса – в 1496 или 1497 г.) были расписаны стены трапезной. Согласно вкладной надписи в нише игумена на южной стене (записана), росписи были выполнены при настоятеле Феофиле на средства архонта Иоанна, сына Симона, и его детей. Южная стена украшена композицией, где собраны разные образы, прославляющие Пресвятую Богородицу: над окном – «Богоматерь Воплощение» в окружении небесных сил и ангелов, по сторонам окна – святители, по контуру арочного обрамления оконной ниши – полуфигуры пророков в медальонах-«завитках». Стены трапезной разделены на два ряда, в нижнем располагаются фигуры преподобных в рост, так что каждый стоит под собственной арочкой-киворием без столбиков. В верхнем ряду на западной стене – Акафист Пресвятой Богородице, на восточной – Житие великомученика Георгия. Над входом в трапезную в нише – «Гостеприимство Авраама (Святая Троица)».