Близкое соседство двух монастырей на протяжении столетий вызывало споры из-за пограничных территорий. Герасим в миру занимал высокую придворную должность куропалата, а впоследствии стал протом. При этом он продолжал заботиться о монастыре преподобного Ксенофонта: разбил виноградник на территории, принадлежавшей обители Фалакру, построил рядом башню и передал эту местность во владение монастырю. В 1078 г. на Афон прибыл великий друнгарий Стефан (в монашестве Симеон). Он решил отремонтировать пришедший в упадок монастырь преподобного Ксенофонта и за это право заплатил проту Павлу большую сумму – 36 литр золота. В том же году Симеон был призван полководцем Алексеем Комнином (впоследствии император Алексий I Комнин) для ведения переговоров с Василакисом, сподвижником одного из претендентов на престол Никифора Вриенния, который провозгласил себя императором и укрылся в Фессалонике. Чтобы заставить Василакиса сдаться, Алексей I Комнин пригласил для посредничества Симеона и впоследствии неоднократно оказывал ему знаки уважения. В 1080 г. Симеон и три его ученика были изгнаны со Святой Горы по решению прота и других игуменов (по афонским правилам в число братии запрещалось принимать евнухов и безбородых юношей). В 1089 г. по распоряжению императора Алексея I Комнина святогорцы были вынуждены принять обратно Симеона с учениками. Важнейшим из документов ксенофонтского архива исследователи называют акт прота Павла (1089 г.) о передаче монастыря преподобного Ксенофонта второму ктитору, Симеону. Из этого документа следует, что в тот момент в монастыре подвизались 55 иноков, и он был огорожен крепостной стеной. Симеон реконструировал собор, построил кельи, укрепил стены и сделал значительные вклады: пять икон, утварь, серебряные подсвечники, подаренные ему протом и собором игуменов, и книги (в 1089 г. библиотека насчитывала 136 богослужебных книг, в том числе Евангелие, подаренное Алексеем I Комнином). Кроме того, этот деятельный игумен насадил виноградник, попытался возвратить монастырю обитель Фалакру (отобранную протом около 1070 г.) и получил вместо неё Моноксилит (утрачен до 1141 г.), вернул обитель Илариона Макрогена; приобрёл владения на полуострове Касандра, дома в Фессалонике. Вместо обители Кекавменон, отданной брату императора Исааку Комнину, Симеон получил земельные владения в местности Аврамитон в Стомионе на полуострове Халкидики. Алексей I Комнин там же выделил Симеону ещё один участок земли. Из-за утраты монастырского архива имена игуменов монастыря преподобного Ксенофонта XII–XIII вв. исследователям известны только по подписям на актах других монастырей; иные сведения об истории монастыря преподобного Ксенофонта не сохранились.