Однако в 1300 г. игумен монастыря преподобного Ксенофонта нашёл часть архива, который считали погибшим после нападения на монастырь итальянцев. По мнению исследователей, из-за угрозы таких нападений эти документы были отданы на хранение в более надёжные места: например, акт 1089 г. находился в ризнице церкви Святой Софии в Фессалонике. С начала XIV в. монастырь преподобного Ксенофонта стал именоваться императорским монастырём. В это время при переписи собственности афонских монастырей вместо владений на Касандре монастырю преподобного Ксенофонта были предоставлены участки на Ситонии. Монастырь достиг расцвета благодаря активной деятельности игумена Варлаама в 1312–1325 гг. Он приобрёл новые владения (обители Мацука и апостола Филиппа на Афоне, подворье св. Георгия в Иериссе (ныне Иерисос) и поле рядом с ним, маленький монастырь Пресвятой Богородицы в Фессалонике рядом с Римскими воротами, подворье близ села Заварникия, около озера Волви, получил в аренду участок в Эрмилии). Игумен Варлаам смог переменить враждебное отношение к монастырю прота Исаака на дружественное. В 1322 г. этот прот выступил посредником в вопросе о предоставлении монастырю императором Андроником II Палеологом хрисовула, подтверждавшего владения монастыря. Незадолго до 1338 г. насельники монастыря преподобного Ксенофонта купили землю в Фускуле на полуострове Халкидики и приобрели новые владения в Иериссе. Протостратор Феодор Синадин подарил монастырю владения близ Эзовы (между 1322 и 1338 гг.), а сербский царь Стефан Душан – землю в Мириофитоне (до 1352 г.). В 1361 г. монастырь преподобного Ксенофонта тщетно пытался оспорить место Дохиара в иерархии афонских обителей. Из монастырских актов исследователи сделали вывод, что в первой трети XV в. монастырь преподобного Ксенофонта имел владения на острове Лемнос. В 1452 г. возник спор с монастырём великомученика Пантелеимона из-за границы в местности Варнавиц. В 1419 г. в монастыре преподобного Ксенофонта проживало 30–40 насельников, в 1489 г. Исаия Хиландарский указывает 50 человек, в 1520 г. в турецком реестре числился 51 человек, в 1560 г. Иоаким, игумен Пантелеимонова монастыря, называл 45, в 1583 г. посланник царя Иоанна Грозного Иван Мешенинов упоминал 50 монахов, живших в монастыре, и 32 келлиота. Исследователи полагают, что в XV в. монастырь преподобного Ксенофонта перешёл под контроль славян: по-славянски подписаны акты 1483 г. ксенофонтским игуменом Иосифом, акты 1499 и 1507 гг. – представителем монастыря старцем Кириллом, акты 1503–1506 гг. – игуменом Романом. Присутствие славянских насельников в монастыре преподобного Ксенофонта документально прослеживается в XVI в. и даже до 1661 г.