Д. Папахрисанфу предполагает, что Исаия Хиландарский, называя в 1489 г. Дохиар славянским монастырём, имел в виду монастырь преподобного Ксенофонта. В османский период монастырь смог выжить благодаря помощи валашских господарей и вельмож, с которыми он установил связи ещё до правления Нягое Басараба (1512–1521 гг.), но особенно они укрепились при этом правителе. Около 1500 г. бан Крайовы Барбул пожертвовал монастырю 2 тыс. аспр. В первые десятилетия XVI в. монастырь преподобного Ксенофонта получил земли в Речице и Плопу. В 1517 г. вместе с настоятелями других афонских монастырей игумен монастыря преподобного Ксенофонта был приглашён Нягое Басарабом на освящение церкви в монастыре Арджеш. Исследователи полагают, что по этому случаю господарь подарил обители епитрахиль, на которой он изображён вместе с женой и детьми. В 1544 г. мастер Антоний с анонимным помощником расписали кафоликон на средства ворника Константина и его брата Радула. В надписи в одной из певниц ктитором назван некий Милман, по мнению исследователей, одно лицо с вельможей из Нижней Валахии Никуманом, на средства которого в 1563 г. был расписан лити (художник монах Феофан, тёзка работавшего в это же время в других афонских монастырях Феофана Критского). В 1554 г. валашский господарь Александру Лэпушняну подарил монастырю роскошное Четвероевангелие на славянском языке. Конфискация монастырских владений по приказу султана Селима II (1569 г.) и их принудительный выкуп нанесли тяжёлый удар по экономическому состоянию монастыря преподобного Ксенофонта. В 1581 г. обитель находилась в долгах. Насельники Симонопетры, пострадавшей от сильного пожара, по приглашению ксенофонтских иноков приняли управление монастырём, взвалив на себя их долг в размере 200 тыс. аспр. Эта опека была утверждена сигиллием патриарха Иеремии II в мае 1581 г. Игумен Симонопетры Евгений с 20 иноками поселился в монастыре преподобного Ксенофонта, но уже в 1586 г. они вернулись в свой монастырь. В актах господарей Матея Басараба (1635 г.) и Михни III Раду (1658 г.) ретроспективно упоминается о помощи монастырю преподобного Ксенофонта их предшественников, о которой не сохранилось более ранних документальных свидетельств. В том числе господарь Раду Шербан с 1607 г. предоставлял монастырю ежегодную субсидию в размере 9 тыс. аспр (ещё 700 аспр было назначено монаху, приезжающему за этим пожертвованием). В 1624 г. монах Пахомий подарил монастырю скит Здреля (Ждреля) в Олтении, посвящённый великомученику Димитрию Солунскому, также именовавшийся Роаба. До XIX в. это подворье оставалось главным владением монастыря преподобного Ксенофонта в Дунайских княжествах. Матей Басараб назначил монастырю преподобного Ксенофонта ежегодную сумму в 10 тыс. пиастров (и ещё 1000 пиастров – для монаха-сборщика) и выделил средства на роспись экзонартекса кафоликона (сцены Апокалипсиса, ктиторский портрет с женой).