Роспись кафоликона была начата в 1544 г. В конхе алтаря мастер Антоний написал образ Богоматери в молении; ему же приписывают часть росписей в наосе. Другой мастер, работавший над росписью, получил вознаграждение от вельможи Константина ворника и его брата Радула; роспись певниц была оплачена Милманом, который упоминается также как «новый основатель». Никодим Павлович Кондаков отмечал «критский пошиб» этих росписей, их хорошую сохранность и малую степень записей. Над входом (западная стена) изображён Спас Недрёманное Око, выше сцены – «Распятие» и «Успение Пресвятгой Богородицы», в состав последней включён эпизод с Афонией, но большую часть изображений составляют «портреты» святых (преимущественно преподобных) в рост, погрудно и в круглых медальонах. На сводах расположены композиции Страстного цикла, в рукавах планового креста – композиции «Крещение», «Сретение», «Положение во гроб», «Воскресение» и «Тайная вечеря». На восточной стене кафоликона – сюжеты чудес Христовых, в конхе апсиды – Богоматерь с Младенцем, ниже – Евхаристия и святители, на сводах алтаря –с композиции «Вознесение», «Сошествие Святого Духа», «Трапеза в Эммаусе», «Чудесный лов рыбы». Программа росписей, по мнению Г. Фустериса, восходит к образцам византийского времени, об этом свидетельствует размещение на триумфальной арке (над восточными колоннами) фигур архангела Гавриила и Богоматери из композиции «Благовещение». Уникальное расположение композиций «Тайная вечеря» в южном хоре (певнице) и «Оплакивание» в северном исследователь объясняет тем, что фрески XVI в. повторяют предыдущую роспись, возможно, XIV в. В октябре 1564 г. монах Феофан расписал лити (притвор) на пожертвование от «архонта» из Нижней Валахии Никумана и его жены Агги; по описанию Н.П. Кондакова, роспись включает менологий на сентябрь-февраль и «лики мучеников». Разные размеры фигур и композиций создают насыщенное движением пространство; в XIX в. росписи были поновлены. В нартексе с южной стороны кафоликона росписи (XVII в., поновлены в XVIII в.) включают несколько сцен из Жития преподобного Герасима Иорданского в верхнем ярусе, фигуры святых из чина великомучеников. По заказу господаря Валахии Матея Басараба (1633–1654 гг.) в экзонартексе (паперти) кафоликона расположены сцены из цикла «Апокалипсиса». Матей и его жена Елена изображены как ктиторы монастыря на западной стене экзонартекса, над входом в трапезную. Комплекс апокалиптических сюжетов Н.П. Кондаков называл редкостью для греческих храмов и важнейшим памятником для истории этой иконографической темы в православном искусстве. Количество композиций (20 сюжетов) отвечало почти полностью рекомендациям из «Ерминии» Дионисия Фурноаграфиота (24 сюжета). По мнению исследователей, их рисунок отличается простотой исполнения, как и цветовая гамма; некоторые изображения восходят к печатным немецким образцам начала XVI в., например, буквальное воспроизведение тела благовествующего ангела в виде облака, ног в виде колонн. Мастер, верный традиционной иконографии, в композиции с видением семи светильников сохраняет канонический облик Спасителя, являющегося на облаках, апостола Иоанна Богослова изображает так, как было принято при иллюстрировании Евангелий: он сидит среди горок, обернувшись в сторону Спасителя.