Расположенный на береговой террасе ансамбль монастыря имеет ступенчатый подъём. Такое местоположение вызвало необходимость сооружения больших укреплений. Здание арсанаса (пристани) не является самостоятельным сооружением, как у других афонских обителей, а встроено в монастырскую ограду. В настоящее время братия использует новый арсанас, который находится справа от впадения в море потока Неврокопос. Наиболее ранними изображениями монастыря, передающими его древний облик, исследователи называют рисунок В.Г. Григоровича-Барского (1744 г.) и печатные гравюры первой половины XIX в. с композицией Чуда великомученика Георгия о змии (Георгия-драконоборца), в нижней части которой изображён монастырь. Древняя часть монастыря преподобного Ксенофонта теперь составляет его южную более узкую территорию, в самой северной точке которой располагается небольшой по размеру старый кафоликон XI в., посвящённый великомученику Георгию Победоносцу. Он первоначально был выстроен как храм типа вписанного креста без певниц (обычные для афонских соборов боковые апсиды с севера и юга, предназначенные для певчих). Здание имеет ребристый купол над наосом, опирающийся на четыре колонны, а также трёхгранную апсиду, узкий нартекс. Тип храма на четырёх колонках, техника кладки «с утоплённым рядом» и оформление указывают на следование древнейшему типу афонского храма и повторение столичных образцов. Полихромный узор напольного оформления в наосе также восходит к константинопольской архитектуре X–XI вв., использованы мотивы креста, а также круги и рамы-бордюры. Отсутствие такого пола в апсидах-певницах позволило П. Милонасу предположить, что они появились сравнительно быстро, почти сразу после строительства кафоликона в конце Х – начале XI в.; он также высказал мнение, что такой пол мог быть сделан при обновлении здания в 1089 г. игуменом Симеоном. Позднее исследователь допускал широкие хронологические границы для сооружения певниц в пределах средневекового периода, но до росписи 1544 г. Колонны в наосе исследователи датируют римской эпохой, их коринфские капители раннехристианские, а орнаментальные обкладки средневизантийские. Лити (притвор) на месте прежнего нартекса был возведён около 1563 г., когда, судя по датированной надписи, были созданы его росписи. Его также освещает купол, арки которого опираются на западную стену наоса и на две колонки, в качестве капителей использованы перевёрнутые основания античных колонн маленького размера. С правой стороны в лити встроен маленький парекклисион праведного Лазаря. С южной стороны старого кафоликона находится древнейший храм обители – парекклисион великомученика Димитрия Солунского. Из-за того что в него вошло пространство южной апсиды наоса старого кафоликона, его южный фасад получил глубокую нишу с арочным завершением, необычную для церковных византийских построек. Благодаря ей здание парекклисиона великомученика Димитрия хорошо различимо на рисунке В.Г. Григоровича-Барского (1744 г.), на котором видна глава с куполом, существовавшим в то время. Рисунок В.Г. Григоровича-Барского служит ценнейшим свидетельством постепенного развития монастырского комплекса. Территория имела прямоугольные очертания, оборонительные башни уже были снесены, укрепленная ограда в юго-западной части включала трапезную – обширный зал с конхой, оформленный двухчастными окнами. Она украшена фресками в 1496/1497 г. на средства архонта Иоанна, сына Симона, и его детей Димитрия, Феодора, Миха и Иоанна (иногда приводится ошибочная, по мнению исследователей, дата: 1475 г.).