Взаимоотношения крестоносцев с иерусалимской грузинской колонией часто определяло политическое положение Иерусалимского царства. Султан Салах-ад-Дин (1138–1193 гг.) противостоял Иерусалимскому царству, крестоносцы усилили вооружение, и перешли к самообороне. Налоги (в том числе и с Крестового монастыря) возросли. Грузины на некоторое время утратили своё влияние на Крестовый монастырь. В частности, в 1177–1178 гг. иерусалимский король Балдуин III отобрал у Крестового монастыря часть виноградников, о чём сообщает критский пресвитер Иоанн Фока, в 1185 г. путешествовавший по Святой земле. Сведения о Крестовом монастыре в этот период исследователи встречают у путешественников Рорго Фретелла, Эрнуля и др. (XII в.), указывавших, что, несмотря на мародёрство египтян, Крестовый монастырь выстоял. По некоторым поздним греческим источникам (Р. Жанен и др.), Салах-ад-Дин при взятии Иерусалима пользовался услугами грузин, за что вернул в их владение Крестовый монастырь и другие святыни Иерусалима. Однако, по мнению других исследователей, эти сведения сфальсифицированы с целью скомпрометировать иерусалимскую грузинскую колонию. Победа Салах-ад-Дина над крестоносцами и отвоевание Иерусалима (1187 г.) совпали с наивысшим расцветом средневековой Грузии в правление царицы св. Тамары (1184–1213 гг.). Грузия выдвинулась на лидирующие позиции в ближневосточной политике, а св. Тамара, подобно византийским императорам, позиционировала себя как покровительница восточного христианства и, в частности, грузинских монастырей Палестины. После прибытия ко двору Салах-ад-Дина посольства царицы Тамары (около 1190 г.) между Грузией и Айюбидами были установлены дружественные отношения: аль-Испаани, придворному султана Салах-ад-Дина, была передана «Клятвенная книга» св. Тамары, составленная в 1190 г. Документ позволяет исследователям установить, что грузины получили льготы либо сразу в 1190 г., либо до конца правления Салах-ад-Дина (1193 г.). Св. Тамара предложилa султану 200 тыс. динаров в качестве выкупа за «Святой Крест», но он отказал ей, так же как и английским и византийским послам, тем не менее св. Тамара смогла вернуть грузинам Крестовый монастырь и другие грузинские обители в Иерусалиме. Грузинские монахи получили все исторические привилегии и пользовались ими до начала XVII в. Грузинским монастырям была возвращена собственность, утраченная после захвата Палестины Салах-ад-Дином. Паломники из Грузии получили возможность посещать Святую землю, не выплачивая податей, и въезжать в город с поднятыми знамёнами. В 1192 г. Салах-ад-Дин передал во владение грузинским клирикам участок в храме Гроба Господня. В это время произошло обновление внутреннего убранства кафоликона Крестового монастыря. Новые фрески были написаны исходя из первоначальной программы росписи церкви. Стиль росписи исследователи считают настолько близким к иконографии афонских монастырей, что было выдвинуто предположение об обучении иконописцев Крестового монастыря на Афоне. Сведения армянских историков Киракоса Гандзакеци и Вардана Великого (Аревелци) подтверждают, что в начале XIII в. положение грузин в Палестине улучшилось. После подписания соглашения между св. Тамарой и Хлатским государством грузины находились в привилегированном положении.