Исследования выявили, что Крестовый монастырь был выстроен на месте катакомб с захоронениями III–IV вв. После поднятия мозаичного пола нефа храма были обнаружены могилы, из них три склепа, высеченные в камне; два не были использованы; в двух погребены две женщины, 75 и 40 лет, со следами ожогов на руках; ещё в одной – трое мужчин разного возраста и женщина, которые умерли неестественной смертью. Кафоликон Крестового монастыря строился дважды: в IV–VI вв. (трёхнефная одноапсидная базилика) и в начале VII в. (трёхапсидная базилика). По мнению А. Экономопулоса (работы 1969–1973 гг.), первые постройки монастыря были сделаны в последней четверти IV – первой четверти V в. (две гробницы в алтаре; крестообразный энкенион в алтаре с живописью в нижней части; фрагменты мозаичных полов жертвенника, диаконника и южного рукава; два ряда плит стилобата, разделяющего средние и боковые нефы). В. Дзаферис и В. Корбо датировали этот же материал VI в. и считали, что Крестовый монастырь основан в правление императора Юстиниана. Исследователь христианской архитектуры Э. Ишай датировал первую церковь V в., А. Экономопулос и Д. Прингл – VI–VII вв. Учитывая культурно-политическую обстановку в Палестине и Иерусалиме в V–VI вв., исследователи допускают, что византийская власть имела преимущества в храмоздательстве на Святой земле, что, однако, не исключает участия в церковном строительстве и других народов, в том числе грузин. Артефакты Крестового монастыря не позволяют исследователям с уверенностью доказать византийскую или грузинскую идентичность обители. Во время персидского нашествия 614 г. были разорены Иерусалим и его окрестности; очевидно, в это время погибла первая церковь Крестового монастыря. В 629 г. византийский император Ираклий I повелел восстановить уничтоженные персами церкви и монастыри Иерусалима за счёт казны, однако полных оснований считать, что в это время был восстановлен Крестовый монастырь, у исследователей нет. В 796 г., при нападении арабов-мусульман на Иерусалим, все монахи Крестового монастыря погибли, место, где были скрыты сосуды, осталось неизвестным. Наличие монашеской диаспоры в Иерусалиме в то время доказывают сведения историка Дж. Финлея, согласно которым, вернувшись из персидского похода в Иерусалим, император Ираклий I восстановил храм Гроба Господня, «для того чтобы не произошло никаких изменений в его местонахождении (после нашествия персов), он воспользовался указанием иберийцев, у которых была привычка путешествовать для богомолья к Святому Гробу». Политическая обстановка на Ближнем Востоке давала возможность грузинским царям поддерживать грузинские обители в Палестине. В 808 г. в Гефсимании и на горе Елеон подвизались грузинские монахи, в IX в. в Палестине прославились подвижники преподобный Иларион Грузин (822/823 – 875/876 гг.) и великомученик Константин Каха. В период Арабского халифата грузинское присутствие на Святой земле сохранялось. Исследователям известны свидетельства IX–Х вв. о колониях грузинских монахов в различных монастырях Святой земли и на Синае, сохранилось значительное количество грузинских рукописей, созданных в лавре св. Саввы Освященного и монастыре великомученицы Екатерины на Синае, а также переводов на грузинский язык лит. памятников ближневосточных христиан. В то же время ни один из источников VII–Х вв. не упоминает о существовании Крестового монастыря.