Игумену монастыря, скорее всего, принадлежал также Требник (Постригальник и Погребальник), который по филиграням исследователи датируют концом XIV – началом XV вв. (Российская национальная библиотека; рукопись исследователи считают уникальной: написана частично на бумаге и пергамене, что указывает на её древность). В сборниках Кирилла находятся древнейшие списки таких переводных сочинений, как Устав скитского жития («Предание уставом иже на внешней стране пребывающим иноком, рекше Скитьскааго жития правило о келейном трезвении и катадневном пребывании, еже мы прияхом от отец наших»; Российская национальная библиотека), «От посланий преподобнаго отца Никона о глаголемых тайных книгах» (Российская национальная библиотека), «Галиново. На Ипократа» (Российская национальная библиотека), исихастские сочинения («Зачяло умныя молитвы и въниманию» – Российская национальная библиотека), большое число канонических текстов. Кирилл известен исследователям как автор трёх посланий сыновьям Дмитрия Донского. Послания сохранились в сборнике XVI в. Российской национальной библиотеки. Первое по хронологии послание обращено к великому князю Василию Дмитриевичу. Из текста исследователи сделали вывод, что великий князь неоднократно жаловал монастырь милостынями. Обычно грамота датируется между 1395 или 1399 г. и 1402 г. («Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI вв.», том 2), поскольку в ней содержится призыв помириться с суздальскими князьями, вступившими в конфликт с Василием I Дмитриевичем. Традиционно под суздальскими князьями принято считать Василия Дмитриевича Кирдяпу и его брата Семёна Дмитриевича. Летом 1402 г. Семён Дмитриевич явился с повинной к Московскому князю, чем и определяется верхняя дата послания. Что касается нижней даты, то она связана со взятием Нижнего Новгорода Суздальским князем Семёном Дмитриевичем при помощи татар. Датировка этого события в последнее время стала причиной полемики между Владимиром Андреевичем Кучкиным, который относил его к октябрю 1395 г., и Антоном Анатольевичем Горским, датирующим взятие Нижнего Новгорода октябрём 1399 г. Исследователи полагают, что послание было написано, когда Кирилл был ещё архимандритом Симонова монастыря. М.С. Серебрякова выдвинула предположение о возможности написания послания в 1418 г. в связи с приездом нижегородских князей Даниила Борисовича и Ивана Борисовича к Василию I, а затем их бегством в 1418 г. из Москвы. Однако в послании Кирилла речь идёт не о нижегородских князьях, а о суздальских. Кирилл обращается к Василию I как к «князю великому всея земля Руския». Он говорит об ответственности православного правителя перед Богом за своих подданных: «Тя постави Дух Святый пасти люди Господня, еже стяжа честною Си Кровию». Великий князь должен не только мудро управлять страной, но и являть пример христианской добродетели: за грех, совершённый князем, ответственны все. Другое послание Кирилла обращено к брату великого князя Звенигородскому князю Юрию Дмитриевичу.