Оно написано, по мнению исследователей, незадолго до смерти жены князя Анастасии в 1418 г., поскольку Кирилл упоминает о недуге княгини, скончавшейся в этом году. По мнению исследователей, послание Кирилла было ответом на письмо князя Юрия преподобному. Кирилл, обещая молиться о выздоровлении княгини, запретил князю приезжать в монастырь, желая избежать почитания: «Вси человецы начнут глаголати: “Кирила деля токмо поехал”». Таким образом, по мнению исследователей, преподобный демонстрировал поддержку Василию I в его противоречивых отношениях со Звенигородским князем. В послании Кирилл говорит о необходимости покаяния. Милостыня и «приношения», по его мнению, не могут загладить согрешений, от которых происходят все болезни и беды. Третье послание адресовано князю Андрею Дмитриевичу, датируется временем после 1413 г., поскольку в нём упоминается «чудо Пресвятой Богородицы», о котором Андрей писал Кириллу. Исследователи полагают, что речь идёт о чудесном явлении Колочской иконы Божьей Матери. Кирилл был духовным отцом князя Андрея. В своём послании он продолжает тему ответственности правителя и конкретизирует её, останавливаясь на основных пороках общества, на которые, по его мнению, князь должен обратить особое внимание: неправедном суде (поклёпах, подметах, принятии решений за мзду), пьянстве христиан и существовании питейных заведений (корчмы), разбоях и воровстве, сквернословии. Святой добивался отмены «мыта» – пошлин за проезд, называя их «неправедными кунами». По мнению Кирилла, князь должен сам вникать в дела управления, не полагаясь на помощников: «А христианом... не ленися управы давати сам». Подобный образ действий для князя преподобный считал выше подвига поста и молитвы. Князь и его подданные должны неукоснительно и с благоговением посещать церковь, совершать молебны Спасителю и Пресвятой Богородице. Тем, кто ленятся молиться и не могут поститься, святой предлагал давать по силе милостыню. Кирилл постоянно в посланиях говорил о равенстве людей перед Богом: вельможи и простые люди одинаково благоговейно должны вести себя в храме, избегать греха. Никакая власть, по мнению Кирилла, не спасает «от нелицемернаго суда Божия». Судьи, которые праведно (без мзды) судят и нищего и богатого, будут спасены и «Царство Небесное наследуют». По мнению исследователей, послания Кирилла представляют собой цельную «систему политического миросозерцания» теократического характера. Кирилл также был автором «Поучения старца ко ученику Кирилла, Белозерска чудотворца» и «Поучения старца Кирилла вечер в неделю сырную, по трапезе». Кириллу приписывают «Предание старческое новоначальному иноку», сохранившее в своём составе устав преподобного, известный по его Житию. Однако, по мнению исследователей, Кирилл создал устную уставную традицию, которая была записана его учениками и последователями не позже середины XV в.