Текст повторяется в гравированной надписи 1850 гг. на металлической пластине внутри киота («Находящаяся в сем киоте св. икона… замечательна своею древностию, о которой свидетельствует вырезанная на краях сего киота надпись следующаго содержания…»). В 1852 г., «при протоиерее Николае Ламанском, старостой купцом Николаем Колесовым» икона была украшена серебряным окладом. Позднее на обороте доски появилась ещё одна запись – о том, что «в 5 нед(елю) Вел(икого) Поста в 1925 г. чистила эту икону раба Божия Мария Булатова...». Икона происходит из вологодской церкви во имя Кирилла Белозерского в Рощенье. Более идеализированный тип изображения Кирилла Белозерского был создан московским иконописцем Дионисием в конце XV – начале XVI в. в свойственной этому мастеру изысканной по рисунку, ритмически выразительной и декоративной манере. Имя знаменитого иконника было внесено в синодики Кириллова монастыря начала XVI и XVII вв. (Российский государственный архив древних актов; Российская национальная библиотека; Кирилло-Белозерский музей-заповедник). Икона конца XV – начала XVI вв. кисти Дионисия (Русский музей), покрытая басменным окладом, находилась в приходской церкви Казанской иконы Божьей Матери, раньше принадлежавшей Кириллову монастырю (по предположениям исследователей, первоначально стояла в местном ряду иконостаса Успенского собора или возле гроба Кирилла Белозерского). Кирилл Белозерский представлен в классической иконографии преподобных: изображён прямолично в рост, удлинённые пропорции, узкие плечи (возможно, влияние «иконопортрета» Дионисия Глушицкого), левая нога немного согнута в колене, правая рука отведена в сторону в жесте двуперстного благословения, в левой – развёрнутый свиток с пространным текстом: «Внимаите братиа имеите чистоту душевную…»  – и т.д. Облик святого типичен для работ Дионисия Глушицкого: высокий лоб и утончённые мелкие черты лица, лёгкая асимметрия контуров, немного волнистые волосы и окладистая борода средней величины с проседью. По словам А.И. Анисимова, в это время «лик Кирилла уже трудно отличить от лика Сергия Радонежского». Близость типа изображения обоих преподобных исследователи особенно видят при сопоставлении их полуфигур, помещённых в парных медальонах на северной подпружной арке в росписи собора Рождества Пресвятой Богородицы в Ферапонтовом монастыре, выполненной Дионисием Глушицким с сыновьями (1502 г.). Исследователи отмечают, что в целом очень похожие образы отличаются по рисунку, контуру волос и бороды, положению рук, цвету монашеского одеяния. Вскоре после появления «официальных» единоличных икон Кирилла Белозерского было создано несколько покровов на его раку – выдающихся памятников московского лицевого шитья. Эти богатые вклады свидетельствуют об особом внимании великокняжеской семьи к прославленной северной обители и её основателю. Так, ранний покров, изготовленный в 1514 г. мастерицами из светлицы супруги великого князя Василия III Соломонии Юрьевны Сабуровой (Русский музей), указывает на то, что в это время гробница святого уже была оформлена, хотя придельная церковь преподобного Кирилла над его мощами была пристроена к южной стене Успенского собора только в 1585–1587 гг.