К преподобному часто обращались с просьбой молиться о чадородии: в частности, для этого князь Михаил Белёвский посылал своих бояр в монастырь. Белёвское княжество находилось на Черниговской земле, что говорит об известности Кирилла далеко за пределами Белозерья. Впоследствии у князя родились два сына и дочь. О чуде Пахомий Логофет узнал от монаха Игнатия, беседовавшего с женой Белёвского князя княгиней Марией. Князь Пётр Дмитриевич (сын Дмитрия Донского) просил святого молиться о прекращении мора в Дмитровском княжестве. Посланник передал также и личную просьбу княжеской четы: они прожили в браке 11 с половиной лет и оставались бесплодными (князь был женат на Евфросинии, дочери Полиевкта Вельяминова, свадьба состоялась 16 января 1406/1407 гг.). Кирилл отправил князю просфору и св. воду. После молебна в Дмитрове, для которого из Владимира был принесён крест с частицей Животворящего Креста Господня и св. вода из Кириллова монастыря, мор прекратился. Через некоторое время у княжеской четы родились сын и дочь (это чудо относится к последним прижизненным чудесам святого). Сведения Жития подтверждает вкладная грамота, данная вдовой князя Петра Евфросинией по мужу и детям («Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI вв., том 1; исследователи полагают, что дети умерли в младенчестве). Согласно описи Кириллова монастыря 1601 г., в келейной библиотеке Кирилла находилось 12 книг, именно с них начинается описание книжной казны. Большая часть книг, принадлежавших Кириллу, сохранилась в переплётах XVI в. По мнению исследователей, тогда и были сделаны на них записи: «книги чюдотворца», а сами книги выделены из общего массива (в конце XV в. книги Кирилла ещё специально не отмечались). Первым описал сборники Кирилла архимандрит Варлаам (Денисов). Местонахождение книг Кирилла установлено в результате исследования Гелиана Михайловича Прохорова и Николая Николаевича Розова: Государственный русский музей (Евангелия, Псалтирь, Канонники), Российская национальная библиотека (сборники), Государственный исторический музей (Канонник), Кирилло-Белозерский музей-заповедник (сборник канонический, Святцы). В древнейшей описи монастырской библиотеки конца XV в. два кодекса считались принадлежащими Кириллу: Святцы (Кирилло-Белозерский музей-заповедник), «Лествица с Дорофеем» (Российская национальная библиотека). Согласно устному монастырскому преданию, зафиксированному архимандритом Варлаамом, письму Кирилла принадлежала «Книга от Никонских правил» (Кирилло-Белозерский музей-заповедник). Первые книги для монастырской библиотеки преподобный мог принести из Симонова монастыря. Самая ранняя датированная рукопись, дошедшая до нас из библиотеки Кириллова Белозерского монастыря: Государственного русского музея. Другая, 1407–1408 гг. – это Канонник, принадлежавший, по преданию, Кириллу. Канонник помимо точной датировки не содержит информации о создании книги в Кирилловом монастыре.