Несмотря на удовлетворённость бакинским существованием, В.И. Иванов мечтает о выезде в Европу. В мае 1924 г. Общество любителей российской словесности пригласило его в Москву на пушкинские торжества. В столице В.И. Иванов при помощи Анатолия Васильевича Луначарского и Ольги Давидовне (Давыдовне) Каменевой (Бронштейн) удалось выхлопотать командировку в Италию; он вызывает из Баку детей и 28 августа 1924 г. уезжает из Москвы, отдавая себе отчёт в том, что оставляет Родину навсегда. В.И. Иванов никогда не формулировал причин, которые заставили его эмигрировать, чаще всего он говорил о необходимости дать детям настоящее образование, что было уже невозможно в Советской России; однако суть дела была в том, что сам строй советской жизни в корне противоречил всем представлениям В.И. Иванова. В первом стихотворении, написанном в Риме, он уподобил Россию сгоревшей Трое («Мы Трою предков пламени дарим...»), а беглецов из России – спутникам благочестивого Энея, которые вынесли из пламени отеческих богов. Италия была выбрана, вероятно, не только потому, что В.И. Иванов любил её больше других краёв, но и потому, что она была дальней периферией русской эмиграции. С одной стороны, В.И. Иванов считал себя связанным с Москвой не только материальным содержанием, получаемым от советских учреждений, но и морально (есть сведения, что он обещал А.В. Луначарскому политическую лояльность поведения за рубежом). С другой стороны, искал духовной сосредоточенности, и центральное положение в обществе, которое он занимал в 1905–1917 гг., претензии на духовное водительство стали для него неприемлемыми. Выбор итальянского уединения был для В.И. Иванова выбором экзистенциальным. Советских командировочных явно было недостаточно для более или менее серьёзного обустройства на чужбине. Он охотно принимает предложение сотрудничать в горьковской «Беседе», куда отдаёт свои «Римские сонеты», но журнал закрылся, не успев напечатать одно из лучших произведений В.И. Иванова-лирика. М. Горький прочит его в заведующего поэтическим отделом нового журнала, задуманного им в целях объединения русской интеллигенции метрополии и диаспоры, однако горьковский замысел не был принят Москвой. С периодикой антисоветской эмиграции В.И. Иванов не считал для себя возможным сотрудничать. Каирский университет предложил ему кафедру, но английские власти отказали в праве на неё учёному с советским паспортом. С осени 1926 г. В.И. Иванов получил работу в павийском Колледжо Борромео (Almo Collegio Borromeo; должность именовалась профессорской, но обязанности В.И. Иванова ограничивались внеклассными, по преимуществу языковыми занятиями со студентами). В.И. Иванов жил в Павии до 1936 г., когда был вынужден оставить службу, достигнув предельного по итальянским законам рабочего возраста. К концу 1920 гг. в СССР вызревание большевистской диктатуры приводит к ликвидации учреждений, с которыми В.И. Иванов поддерживал связь и от которых получал деньги (Центральная комиссия по улучшению быта учёных, Государственная академия художественных наук). В советской пенсии ему было отказано, однако ещё в начале 1930 гг. он получает издательский заказ из Москвы на перевод для Собрания сочинений Иоганнв Вольфганга Гёте.