В.И. Иванов тяжело переживает гонения на церковь, ссылкой на них он объясняет свой отказ вернуться на Родину. В 1936 г. В.И. Иванов, до того сохранявший советское гражданство, попросил и получил итальянское подданство. С 1936 г. до смерти он живёт практически безвыездно в Риме. Преподаёт церковнославянский язык в папских духовных школах, наблюдает за подготовкой русскоязычных переизданий Псалтири, «Деяний» и «Посланий св. апостолов». При том, что В.И. Иванов сознавал и публично утверждал, что «труднейшее постижение для русской интеллигенции… есть ясное уразумение идеи Церкви», он оговаривался, что речь идёт «о понятии, или идее Церкви, как существа мистического, а не о внешней, именуемой церковною, организации, не об общественных формах вероисповедного коллектива». Вся его духовная эволюция протекала помимо сколько-нибудь строгого подчинения церковному авторитету исключительно под влиянием собственных переживаний, осознававшихся как мистические, и напряжённого свободного богословствования. В его духовном опыте переплетались православие и древнее язычество, католицизм и теософия, антропософия и т.д. Он никогда после юношеского атеистического кризиса не отказывался от посещения время от времени церковного богослужения; подчас это было действием совершенно формальным, подчас глубоко прочувствованным и осмысленным, но только на склоне лет в Риме ему дано было стать усердным прихожанином. 17 марта 1926 г. В.И. Иванов перешёл в католичество. По словам самого В.И. Иванова, решение о присоединении к Римско-католической церкви «складывалось… в течение лет тридцати». Он добился того, что чин его присоединения к католической церкви был проведён без формального осуждения православия как ереси (обязательного в ту пору по канону); тем не менее, в официальных документах акт квалифицируется как «отречение». В.И. Иванову представлялось, что он по примеру В.С. Соловьёва и вслед ему (в переходе которого в католичество В.И. Иванов не сомневался) своим деянием восстанавливает (не только лично для себя, но и выполняя «в своём лице... долг моего народа») утраченную в XI в. полноту Вселенской церкви, поскольку становится полноправным членом обеих церквей – Римско-католической и Восточной православной. В.И. Иванов считал, что его присоединение к католической церкви не означает разрыва с православной церковью, что он в результате получил возможность «дышать двумя лёгкими» (тогда как прежде ему казалось, что он дышит «наподобие чахоточных одним только лёгким»; уподобление чрезвычайно понравилось Римскому папе Иоанну Павлу II, который пользовался им постоянно, как правило, без ссылки на источник). С начала 1930 гг. прекращается и до той поры нерегулярная переписка В.И. Иванова с друзьями и учениками на Родине, память о нём обрастает легендами, созвучными образу Вячеслава Великолепного и закреплёнными советскими справочными изданиями, будто бы он получил кардинальскую шапку, стал директором Ватиканской библиотеки, что ни в малой степени не соответствовало реалиям жизни в изгнании старого нищего русского поэта. Контакты В.И. Иванова даже с друзьями, единомышленниками, соратниками по литературной борьбе не более чем разрозненные эпизоды: он обменивается случайными письмами с Эмилием Карловичем Метнером, Семёном Людвиговичем Франком, Владиславом Фелициановичем Ходасевичем, встречается с Д.С. Мережковским и З.Н. Гиппиус, Фаддеем Францевичем Зелинским, когда изредка они появляются в Риме.