Нестандартным и не соотносящимся ни со Священным Писанием, ни с известными апокрифами является повествование об Иуде Искариоте в средневековой балладе «Иуда» (XIII в.), по мнению исследователей, старейшей записанной английской балладе. Согласно ей, Иисус послал Иуду Искариота купить мяса, чтобы накормить апостолов, и дал ему 30 сребреников. По дороге Иуда Искариот встречает свою сестру, которая обещает, что его побьют камнями за веру в «ложного пророка», т.е. Христа, но Иуда Искариот возражает ей. Затем сестра уговаривает Иуду Искариота прилечь отдохнуть и, пока тот спит, крадёт у него 30 сребреников. Обнаружив пропажу, Иуда Искариот в отчаянии разбивает себе в кровь голову, так что евреи Иерусалима принимают его за безумца. Богатый иудей Пилат, как написано в балладе, спрашивает, продаст ли Иуда Искариот своего Учителя. Иуда Искариот, не решаясь вернуться к Иисусу без денег и без еды, соглашается на предательство ради этой суммы. Когда апостолы усаживаются за трапезу, Иисус подходит к ним и говорит, что «был куплен и продан сегодня». Иуда Искариот как аллегорическое олицетворение предательства встречается во многих средневековых литературных произведениях. Брунетто Латини, наставник Данте Алигьери, упоминает в «Сокровище», популярной в Средние века аллегорико-дидактической энциклопедии на старофранцузском языке, предательство Иуды Искариота и замещение его Матфием среди учеников Христа. В «Божественной комедии» Данте помещает Иуду Искариота в девятый круг ада (круг предателей), где его вместе с двумя другими величайшими предателями, убийцами Юлия Цезаря Кассием и Брутом, вечно пожирает одна из трёх пастей Люцифера, а когти Люцифера раздирают спину Иуды Искариота, таким образом, он страдает сильнее других. В «Кентерберийских рассказах» Джефри Чосера Иуда Искариот упоминается как «вор», лжец, предатель и снедаемый алчностью человек. С конца XVIII в. намечается тенденция к своеобразной «реабилитации» Иуды Искариота в духе гностических представлений каинитов, манихейства и богомилов (см. ст. Богомильство) о нём как о верном ученике Иисуса, исполнившем своё предназначение. Наиболее отчётливо это учение было высказано в книге «Подлинный мессия» (1829 г.) Г. Эжже (Oegger), викария собора Нотр-Дам-де-Пари, и впоследствии нашло отражение в сочинениях Анатоля Франса («Сад Эпикура», 1895 г.), Хорхе Луиса Борхеса («Три версии предательства Иуды», 1944 г.) и Максимилиана Александровича Волошина (лекция «Пути Эроса», 1907 г.). Немецкий поэт Фридрих Готлиб Клопшток в поэме «Мессиада» (1748–1773 гг.) объяснял предательство Иуды Искариота его желанием побудить Иисуса установить Своё Царство на земле; схожие трактовки присутствуют у английского писателя Томаса де Куинси («Иуда Искариот», 1853 г.), у Иоганна Вольфганга Гёте, Рихарда Вагнера.