Отвечая на первый вопрос, Иоанн Златоуст высказывает принципиальное положение о несовместимости принуждения и нравственного совершенства. Обращая внимание слушателей на детали повествования евангелиста Матфея, толкователь стремится показать, что Иуда Искариот был всецело свободен в своих действиях: «Почему же, скажешь, обращавший блудниц не в силах был привлечь к себе ученика? Он в силах был привлечь к себе ученика, но не хотел сделать его добрым по необходимости и привлечь к Себе насильно. «Тогда шед» (Мф. 26:14). Немаловажный предмет для размышления заключается и в этом слове: «шед»; не быв призван первосвященниками, не быв принуждён необходимостью или силою, но сам по себе и от себя он произвёл коварство и предпринял такое намерение, не имея никого сообщником этого нечестия». Рассматривая второй вопрос, Иоанн Златоуст приводит многочисленные свидетельства не только призванности Иуды Искариота к служению и спасению, но и заботы Иисуса о покаянии решившегося на предательство апостола, стремления предотвратить грехопадение Иуды Искариота настолько, насколько это не противоречило свободной воле человека: «...Он [Христос] употребил все меры, которые могли испытывать волю и намерение. А если тот не хотел принять врачевство, то это вина не врача, а отвергшего врачевание. Посмотри, сколько сделал Христос, чтобы склонить его на Свою сторону и спасти его: научил его всякому любомудрию и делами, и словами, поставил его выше бесов, сделал способным совершать многие чудеса, устрашал угрозою геенны, вразумлял обетованием царства, постоянно обличал тайные его помышления, но обличая, не выставлял на вид всем, омыл ноги его вместе с прочими [учениками], сделал участником Своей вечери и трапезы, не опустил ничего – ни малого, ни великого; но он добровольно остался неисправимым». Иоанн Дамаскин рассуждает об Иуде Искариоте в контексте общего богословского учения о предопределении и предведении Божьем: «Ведение относится к тому, что есть, а предведение – к тому, что непременно будет. ...Если бы для имеющих по благости Божьей получить бытие, то обстоятельство, что они по собственному произволению делаются злыми, послужило препятствием к бытию, то зло победило бы благость Божию. Поэтому всё, что творит, Бог творит благим, однако каждый по собственному произволению бывает либо добрым, либо злым. Стало быть, хотя Господь говорил: «Лучше было бы этому человеку не родиться» (Мф. 26:24), Он говорил это, не порицая Своего собственного создания, но порицая порочность, которая появилась у Его творения как следствие его собственного произволения и легкомыслия».