Иоанн Златоуст писал об Ин. 13:21 («...Иисус возмутился духом... и сказал: истинно, истинно говорю вам, что один из вас предаст Меня»): глагол «возмутился» указывает не на гнев и не на уныние, а на печаль Спасителя о предателе. «О, сколь велико милосердие Владыки: преданный скорбит о предавшем!». В другой версии гомилии эта мысль выражена ещё сильнее: «Видя безумие ученика и сожалея его, Господь возмутился и заплакал. Об этом говорят все евангелисты...». Контраст между Христом и Иудой Искариотом усиливается указанием на те дары, которые Иуда Искариот, как апостол, получил от Христа: «Что значит: един от обоюнадесяте (Мф. 26:14)? И в этих словах: един от обоюнадесяте – выражается величайшее против него (Иуды) осуждение. У Иисуса были и другие ученики, числом семьдесят; но те занимали второе место, не пользовались такой честью, не имели такого дерзновения, не участвовали в стольких тайнах, как двенадцать учеников. Эти были особенно отличены и составляли хор около Царя; это было приближённое общество Учителя; и отсюда ниспал Иуда. Итак, дабы ты знал, что не простой ученик предал Его, но один из высшего разряда, для этого и говорит евангелист: един от обоюнадесяте». Как и другие апостолы, Иуда Искариот имел «власть над демонами», «силу исцелять болезни, очищать прокажённых», «силу воскрешать мёртвых», был поставлен «господином над властью смерти». Противопоставление согрешившего Иуды Искариота покаявшейся блуднице даёт Иоанну Златоусту основание для нравственно-аскетического рассуждения. Называя вслед за Евангелиями от Матфея и от Иоанна сребролюбие основным мотивом предательства, Иоанн Златоуст стремится детально показать многообразное действие греха в человеке: Иуда Искариот пал из-за беспечности, как и грешница покаялась, потому что «была внимательна к самой себе». Из-за беспечности Иуда Искариот позволил страсти сребролюбия овладеть собой настолько, что он оказался способным на предательство. Сребролюбие лишает человека ясного взгляда на вещи: «Таков этот злой корень; он хуже беса приводит в неистовство души, которыми овладевает, производит в них забвение обо всём – и о себе, и о ближних, и о законах природы, лишает самого смысла и делает безумными». В этом состоянии человек с трудом поддаётся наставлению; осознание собственного греха приходит уже после его совершения, что и произошло с Иудой Искариотом. Рассуждая об Иуде Искариоте, Иоанн Златоуст поднимает вопрос, на который приходилось отвечать ещё Оригену в полемике с Цельсом: почему общение с Христом не изменило Иуду Искариота нравственно? С этим вопросом связана другая важная проблема, затронутая Иоанном Златоустом и впоследствии сформулированная (также на примере Иуды Искариота) в богословской системе Иоанна Дамаскина: соотношение свободной воли человека и Божественного замысла о нём.