На иконе «Ростовские чудотворцы» 1686 г. из церкви Толгской иконы Божьей Матери в Ростове святые представлены в два ряда, Исаия – в первом ряду второй слева, в белом клобуке, с длинной седой бородой. В древнерусской иконописи Исаия изображался преимущественно среди избранных святых. На правой створке складня «София Премудрость Божия, с избранными святыми» (вторая половина XVI в., Третьяковская галерея) Исаия представлен в небольшом повороте влево, держит в руках Евангелие, на нём светлая фелонь и белый клобук, борода широкая, с небольшой проседью. На обороте двухсторонней таблетки из Суздаля (вторая половина XVI в., Владимиро-Суздальский музей-заповедник) изображены святители Игнатий, Исаия (в центре, в зеленоватой фелони, борода сужается книзу) и Авраамий Ростовский. На иконе «Избранные святые» в басменном окладе второй половины XVI в. (Церковно-археологический кабинет Московской духовной академии) – ростовые образы равноапостольного князя Владимира, князей-страстотерпцев Бориса и Глеба (в центре), святителей Петра и Алексия Московских (слева), князей Феодора, Давида и Константина Ярославских, святителей Леонтия и Исайи (справа). Исаия написан в клейме со святителями на иконе «Походная церковь» третьей четверти или последней трети XVI в. из церкви Святой Троицы («Белой Троицы») в Твери (Тверская областная картинна галерея). Наряду с другими избранными чудотворцами он предстоит Владимирской иконе Божьей Матери в одной из групп святителей на створке строгановского складня начала XVII в. письма Прокопия Ивановича Чирина (Русский музей). Единоличных икон Исаии сохранилось немного. Образ святого был исполнен для его раки в конце XVII в. (музей-заповедник «Ростовский кремль»). Исаия изображён фронтально в рост, в орнаментированной фелони и омофоре, в белом клобуке с крестом, с благословляющей двуперстно десницей, с Евангелием и платом в левой руке, борода длинная, с проседью, личное исполнено «живоподобно». В 1697 г. ростовский иконописец Пётр Афанасьев написал для Успенского собора «над гробы святителей Исайя да Игнатья, апостолов Ростовских, чюдотворцев, два образа, ихже светлейшие, со Вседержителем Спасом». На этой надгробной иконе (музей-заповедник «Ростовский кремль») образ Исаии иконографически близок к образу на раке, но святой благословляет именословно, вверху в облачном сегменте Спас Вседержитель. На третьей прямоличной иконе Исаии, конца XVII – начала XVIII вв. (музей-заповедник «Ростовский кремль»), происходящей из Белогостицкого монастыря, Исаия представлен поколенно (тот же тип и детали изображения). С XVII в. образ Исаии включался в деисусный чин иконостаса в паре с образом Леонтия Ростовского (иконы второй половины XVII в. из церкви Усекновения главы св. Иоанна Предтечи и конца XVII в. из церкви Толгской иконы Божьей Матери в Ростове, музей-заповедник «Ростовский кремль»).