Из подлинника 1850 г., составленного диаконом Василием Поникаровским с образца 1658 г., исследователям известно, что Исаия «бе сед, на главе клобук бел, брада долга с ушей широка, на конце поуже, в омофоре и фелони, в руках Евангелие» (музей-заповедник «Ростовский кремль»). В начале XX в. академик Виктор Доримедонтович Фартусов в пособии для иконописцев так описал иконографию Исаии: «…Типа малороссийскаго, киевлянин, в монашестве подвизался в Киево-Печерской лавре; лицом худ, борода большая и широкая, с малой проседью, волосы простые; в фелони и омофоре, на голове шапка архиерейская. Можно ему давать хартию с подписью, по житию: “Хотя братию пользовати, сам первее на послушании обреташеся, и еже прочиим повелеваше, сам прежде тое творяше, подая себе образ всем, да всех на гору добродетели возведет: не тако бо словесем учителя, яко паче делом, последовати учимии обычай имут”». Изображения Исаии, соответствующие описаниям подлинников, встречаются на иконах, в настенных росписях, на изделиях из серебра, в произведениях мелкой пластики, лицевого шитья, ростовской финифти. К ранним памятникам исследователи относят образ Исаии на иконе «Святители Николай Чудотворец, Исаия и Леонтий Ростовские, с 20 клеймами жития свт. Николая» (XV в., Третьяковская галерея). Наиболее распространены изображения Исаии вместе с Ростовскими святителями Леонтием и Игнатием – особый извод, сложившийся в иконописи во второй половине XV в. Икона святителей Леонтия, Исаии и Игнатия конца XV – начала XVI вв. (музей-заповедник «Ростовский кремль») создана, как полагают исследователи, вскоре после перенесения мощей Исаии в 1474 г. Впоследствии иконы с изображением трёх Ростовских святителей часто писались как в Ростовской епархии, так и за её пределами. Святые представлены на обороте иконы-таблетки второй половины XVI в. (Третьяковская галерея; на лицевой стороне – «Уверение Фомы»), также на прориси (переводе) начала XIX в. с иконы XVI в. (Русский музей). В кон. XVII в. в ризнице Успенского собора в Ростове находилось три иконы святителей Леонтия, Исаии и Игнатия (Опись Ростовского архиерейского дома 1691 г.; музей-заповедник «Ростовский кремль»). Кроме того, в ризнице собора хранились реликвии святителей: «...Три клобука шёлковых белых вязаных Леонтия, Исаии, Игнатия, Ростовских чудотворцев» (музей-заповедник «Ростовский кремль»; в музейной описи Успенского собора 1922 г. клобуки были датированы XVI–XVII вв.). В XVIII – начале XX в. такой извод иконографии часто встречался на иконах (около 1791 г.?, Исторический музей; дана в благословение Н.А. Хлебникову Ростовским архиепископом Арсением (Верещагиным), находилась в собрании Николая Михайловича Постникова) и на многочисленных образках, выполненных в технике живописи по эмали (ростовская финифть). Образы Ростовских святителей Леонтия, Исаии и Игнатия, традиционно представленных в фелонях, омофорах и белых клобуках, затем стали центральными в композиции «Собор Ростовских чудотворцев». К числу ранних исследователи относят иконы «Ростовские чудотворцы и преподобный Сергий Радонежский» (середина XVI в., музей-заповедник «Ростовский кремль»; у Исаии крещатая фелонь, острая борода на конце раздвоена, надпись «Исаия») и «Воздвижение Креста. Покров Богородицы. Избранные святые» работы Д.И. Усова (1565 г., Третьяковская галерея).