Один из них, который исследователи предположительно отождествляют с покровом А.В. Волынского, имел традиционный для такого рода предметов облик; второй, не упоминаемый в писцовой книге 1676–1683 гг. и, следовательно, исполненный не раньше конца XVII в., обладал усложнённой иконографической программой: над головой святого был вышит образ Христа Вседержителя, по сторонам лика – архангелы с рипидами, по углам покрова – херувимы. Кроме единоличной иконы Иоанна Устюжского в 1620 гг. в иконостасе церкви Происхождения честных древ Животворящего Креста Господня стоял образ святого, предстоящего Богоматери в типе «Молебная», с фигурой Спаса Вседержителя «во облаце». Эта икона копировала изображения Богоматери и блаженного Прокопия, которые находились в Прокопиевском храме. Одно из них – как полагают исследователи, сохранившийся образ второй половины XVI в. (Великоустюжский музей-заповедник) – в писцовой книге 1676–1683 гг. названо вкладом Строгановых; так же там именуется аналогичная икона Божьей Матери с предстоящим Иоанн ой Устюжским. Подобные произведения, изображавшие молитву устюжских юродивых, возносимую ко Христу через Богородицу, отражали почитание этих святых и Богоматери как заступников города. Эти иконы связаны с древним типом надгробных изображений. В дальнейшем изображения молящегося Иоанна Устюжскогое (одного или вместе с блаженным Прокопием) преобладают над фронтальным вариантом иконографии, который использовался преимущественно для украшения гробницы. К новому этапу почитания Иоанна Устюжского, которое выразилось в усложнении программ посвящённых ему произведений, относилась житийная икона из церкви Происхождения честных древ Креста Господня (не сохранилась), которая упоминается не только в источниках XVII в., но и в дореволюционных изданиях о Великом Устюге (согласно надписи на обороте, она была вложена в храм Николаем Григорьевичем Строгановым 13 июня 1602 г.). Почти полное совпадение текста вкладной надписи на обороте иконы Прокопия Устюжского с 24 клеймами жития из Прокопиевского собора (Великоустюжский музей-заповедник), свидетельствующее об одновременности вклада икон двух устюжских юродивых в их рядом стоящие храмы, соответствует идентичности иконографического решения произведений. Об этом исследователям позволяют судить как данные писцовых книг Великого Устюга XVII в., так и две житийные иконы устюжских юродивых из Сольвычегодска (Сольвычегодский историко-художественный музей), отнесённые к концу XVI в. По мнению исследователей, они, скорее всего, происходят из сольвычегодской Прокопиевско-Борисоглебской церкви, стоявшей на месте древнего Борисоглебского монастыря, деревянный храм которого, выстроенный в 1590 гг., имел отдельные приделы во имя устюжских юродивых. В средниках всех этих икон Прокопий или Иоанн Устюжские представлены в молении, обращёнными к облачному сегменту, где помещена поясная фигура Богоматери с Младенцем на левой руке, Который благословляет святого. Судя по расчищенной и опубликованной иконе блаженного Прокопия 1602 г., средники произведений имеют позём в виде горок, вероятно, намёк на подвижническую жизнь устюжских юродивых, близкую подвигу преподобных пустынников.