В свою очередь, распространение образов Прокопия Устюжского с обнажённым плечом, которые появились не позднее конца XVI в., исследователи склонны рассматривать как следствие уподобления этого юродивого Иоанну после возникновения их парных изображений. Краткие описания внешности Иоанна в подлинниках последней четверти XVII – XIX в. обычно выглядят следующим образом: «Млад, правое плечо голо и рёбра, ноги выше коленей голы, руки молебны»; «млад, риза бела, извилася по нём и на руки, а плечо голо и рёбра, ноги выше колена голы, руки молебны» (Институт русской литературы). Некоторые подлинники предписывают изображать Иоанна с едва пробивающимися усами и бородой: «...Млад, напроусий, риза бела, извилася по нём и на руку…» (Библиотека Академии Наук). Последний вариант в сохранившихся памятниках встречается крайне редко, хотя его конкретность позволяет исследователям предполагать, что он восходит к раннему этапу формирования иконографии святого. На это же указывает фронтальный ростовой образ Иоанна (с рубищем, почти полностью открывающим грудь и ноги) в составе Строгановского лицевого подлинника под 31 мая: здесь святой представлен, скорее, как средовек, с короткой бородкой и тонкими усами, возможно, под влиянием образов Прокопия Устюжского. Наиболее пространно внешность Иоанна описана в подлиннике XVIII в. из собрания Георгия Дмитриевича Филимонова (под 29 мая), где даётся ссылка на краткое проложное Житие святого: «...Подобием млад, брада токмо расти зачала в наусии, власы просты, риза на нём раздранное рубище, изчерно бело, извилося по нём и на руки, плечо голо и рёбра, ноги выше коленей голы. В прологе пишет: пребываше наг, точию едино рубище раздраное имея по чреслех своих, егда же и в срачице прилучашеся ходити ему, и он ю ветху имеяше и никогдаже измовену». По мнению исследователей, эти данные о «срачице» послужили основой для сообщений о «рубашке» Иоанна, которые встречаются в ряде подлинников, иногда сочетаясь с традиционным упоминанием обнаженных коленей и плеча святого (ср.: Институт русской литературы: «Млад, узок, маленькой, в одное рубашке, правое плечо голо и коленки голы»; «...млад, в рубашке, а правое плечо голо и колени голы»; «Млад, мало явилися власки в усе и в браде, во единой рубашке»). К подобным описаниям близки изображения Иоанна в рубахе, которая скрывает почти всю фигуру, оставляя обнажёнными лишь ноги ниже коленей; в основном, они относятся ко второй половине XVII – XIX вв., что совпадает с общими тенденциями развития иконографии русских юродивых (отказ от демонстрирования наготы). Однако подобные памятники, очевидно, создавались и в более раннее время (ср. образы блаженных Прокопия и Иоанна в росписи Благовещенского собора в Сольвычегодске 1600 г., под поздней записью, и икону Иоанна второй четверти – середины XVII в. из Исторического музея). В ряде произведений середины XVII – XVIII вв. при сохранении рубища, обнажающего плечо, оно уподобляется рубахе, скрывает почти всю фигуру святого или образует подобие складок, свисающих над поясом. Такого рода детали наряду с преимущественно белым цветом одежд, чертами лика и короткими волосами сближают иконографию Иоанна Устюжского с оформившейся в XVII в. иконографией северных святых близкой типологии – праведных Артемия Веркольского и Прокопия Устьянского, а также с отдельными поздними изображениями Иакова Боровичского, которого в иконописных подлинниках обычно сравнивают с Иоанном Устюжским.