Иоанн не ходил, а бегал с прискоком («по граду и по улицам рыща груницею»), наготу прикрывал разорванным на лоскуты платом или надевал грязную, никогда не стиранную рубаху («Пребываше наг, лишенен, мовит, ни власяницы не имея, нося един плат рубиа раздранны, имже препоясан по чреслом, в немже бо хождаше праведник… А иногда срачицу ношааше зело уруднену, а не омовенну николи ж» – Российская государственная библиотека). Святого преследовали не понимавшие его горожане: «Многа же озлобления подъем, биения, пхания и оплевания от безумных человек». В Житии рассказывается о двух прижизненных чудесах святого. Он исцелил «от горячки» княгиню Марию, жену наместника города князя Фёдора Красного. Свидетелем другого чуда стал священник Успенского собора Григорий Долгая Борода. Он увидел в замочную скважину, как Иоанн после молитвы лёг в печь церковной трапезной на горящие угли. Священник бросился спасать святого, но Иоанн был невредим и запретил рассказывать об увиденном. Перед кончиной Иоанн молился «о сущих в бедах и во скорбех, наконець о всем мире», после чего, оградив себя крестным знамением, лёг на землю. Отпевали блаженного клирики Успенского собора при большом стечении народа. «Неции ж искуснии видеша лице святаго яко аггела Божия и тело плоти его аки снег». Согласно надписи на иконе, вложенной Николаем Григорьевичем Строгановым в церкви во имя Иоанна Устюжского, святой преставился в возрасте 18 лет. По сообщению Жития, через год после кончины святого над местом его погребения близ Успенского собора на средства устюжанина Фёдора Тутыгина был построен храм в честь Происхождения честных древ Животворящего Креста Господня, в котором над мощами святого стояла рака. В 1602 г. Н.Г. Строганов обновил обветшавший храм и устроил в нём придел во имя Иоанна. В 1656–1663 гг. на средства Н. Ревякина вместо деревянной церкви был воздвигнут посвящённый Иоанну каменный пятиглавый собор (сохранился в перестроенном виде, закрыт в 1920–1930 гг., в 2008 г. возвращён церкви). В 1830 г. рака над погребением Иоанна была переделана. Иоанн вместе с блаженным Прокопием был канонизирован как местночтимый святой на Соборе 1547 г., постановившем «петь и праздновать» блаженным «на Устюге» и установившем общий день памяти святых – 8 июля (Акты археографических экспедиций, том 1). В XVI в. по образцу службы св. Симеону, Христа ради юродивому, были составлены канон и служба Иоанну (списки службы: Исторический музей, конец XVI в. (вклад Н.Г. Строганова в Благовещенский собор города Соль Вычегодская в 1592 г.); Российская государственная библиотека, вторая половина XVI в., XVI в., конец XVII в.). В «Уставе церковном» (М., 1610 г.) помещены тропарь и кондак Иоанну. Исследователям известны несколько Похвальных слов Иоанну: в редакции XVI в. – «Похвала святому и блаженному Ивану уродивому» (начало: «Какова бяше пленница моих грехов стягнути е, таковым преславным вещем нелепо мне, грешному, коснутися»; Российская государственная библиотека) и в редакции XVII в. – «Месяца маия в 29 день Слово похвально на память святаго, и блаженнаго, и праведнаго Иоанна, иже Христа ради юродиваго, Устюжскаго чюдотворца» (Библиотека Академии Наук), а также «Ина похвала на память святаго и блаженнаго Иоанна» (Библиотека Академии Наук).