Состав пространного цикла сольвычегодского образа конца XVI в. и устюжской иконы 1602 г. исследователям пока неизвестен, однако он, по их мнению, опирался на Житие Иоанна, написанное в 1554 г. Судя по иконе Прокопия 1602 г., примерно половина сцен могла быть посвящена строительству храма и чудесам Иоанна (чудо с горящей печью, исцеление жены устюжского наместника князя Фёдора Красного княгини Марии и расслабленной Екатерины). В то же время текст Жития даёт исследователям основания полагать, что в отличие от древнейшего цикла Жития Прокопия, открывающегося сценой прибытия юродивого в Устюг, житийные иконы Иоанна изначально включали эпизоды, связанные с его детством. Более поздние циклы Жития Иоанна Устюжского представлены памятниками, отражающими как теснейшую взаимосвязь почитания устюжских юродивых, так и «второстепенный» характер почитания этого святого по сравнению с почитанием Прокопия. Они принадлежат к довольно редкому типу икон, которые объединяют сцены Житий двух святых, не являющихся современниками или сподвижниками; два цикла разделяются по вертикали и читаются сверху вниз. Наиболее ранним примером такой житийной иконы устюжских чудотворцев исследователи считают образ из собора Михаило-Архангельского монастыря в Устюге (Великоустюжский музей-заповедник), отнесённый к середине XVII в. В его среднике помещено изображение двух юродивых на фоне огненной тучи и панорамы города, в которую включена сцена моления Прокопия перед иконой Божьей Матери «Одигитрия» в Успенском соборе; каждому святому посвящено 11 клейм. Более лаконичный вариант этого типа житийного образа представлен иконой последней четверти XVIII в. из собрания А.В. Анисимовой (происходит из Великого Устюга). В её среднике оба юродивых изображены на фоне пейзажа и огненной тучи, извергающей каменный град. Из 16 клейм иконы шесть посвящены Иоанну Устюжскому: рождество и крещение святого, его беседа с родителями (видимо, иллюстрирующая житийный рассказ о разговоре Иоанна с матерью, удивлявшейся аскетической жизни сына), подвиги юродства Иоанна в Устюге (святой, в белом рубище, с оголённым плечом, представлен на фоне холмистого пейзажа с постройками; у его ног – две белые ткани, по-видимому, одежды, в которых Иоанн изображён в предыдущем клейме и которые он сбросил, начав вести жизнь юродивого), чудо с печью и со священником Григорием и погребение Иоанна. Краткость цикла объясняется желанием показать все основные события Жития Прокопия (при этом иконописец не изобразил посмертные чудеса ни одного из святых, что говорит об упрощении житийной иконографии устюжских юродивых). Сцены чуда Иоанна с печью и молитвы Прокопия в Успенском соборе также включены в композицию несколько икон XVIII в. с изображением двух устюжских чудотворцев.