У Виктора Доримедонтовича Фартусова Иоанн описывается как юродивый «русского типа, молод, с пробивающеюся бородой и усами; волосы на голове длинны; одет в одно рубище, или худую, убогую, немытую рубаху; босой»; на свитке святого рекомендуется писать его слова, заимствованные из жития: «Писание глаголет: да никтоже хвалится в человецех, и (иже) без греха есть, токмо Един Бог. И паки: брашно и житие (питие) не поставит нас пред Богом. И паки: не питаем тела своего, да не сопостат нам будет». Отразившийся в этом тексте отличный от древней иконографической традиции образ Иоанна Устюжского помещён, например, на обложке одного из поздних изданий Жития святого: Иоанн, который, возлежа на ложе, предсказывает слуге устюжского наместника князя Фёдора Красного исцеление жены последнего княгини Марии, представлен в виде средовека с длинными волосами и бородой. Между тем тип Иоанна-юноши или даже отрока в белом одеянии, сходный с позднейшими изображениями праведного Прокопия Устьянского, существовал в иконописи до начала XX в. (ср. икону 1900 г. в церкви Стефана Пермского в Великом Устюге). Кроме иконописных подлинников описания внешности Иоанна неоднократно встречаются в повествованиях о чудесах, которые входят в агиографический цикл, посвящённый устюжским юродивым. Подобные описания видений во многом зависят от иконографической традиции («Святыи же Иоанн таков бяше, якоже и на иконе писан странническим образом…»; «и прииде ко мне некий человек млад образом в синем одеянии…»), но иногда отличаются большой свободой. Так, Иоанн являлся верующим «по персем во гробнице сидящь во иереистей одежды… на левой руце его поручь и в руце его жесл»; в другом случае он явился «…наг и на главе и на всём теле его миро благоуханное, яко от великих аромат, а видением миро, яко пот великий, а на бедру его видех многое миро, а от ног его видех текуща два источника святаго мира благовонна». Появление первых изображений Иоанна Устюжского исследователи связывают со строительством деревянной церкви Происхождения честных древ Животворящего Креста Господня, возведённой над погребением святого по инициативе устюжанина Фёдора Тутыгина; точное время сооружения этого храма, сохранявшегося ещё в 1650 гг., исследователям неизвестно, однако, согласно Житию, его выстроили после кончины святого (1494 г.). Виктор Михайлович Сорокатый датировал первый храм Происхождения честных древ Животворящего Креста Господня 1495 г.; по мнению исследователей, более корректно относить его появление к рубежу XV и XVI вв. Предположение о том, что образ Иоанна Устюжского существовал уже в это время, подтверждается не только фактом строительства надгробной церкви, но и наличием местной традиции изображения юродивых, как на иконах Прокопия Устюжского, написанных для его надгробной часовни, а во второй половине XV в. для храма. Тем не менее, икон Иоанна Устюжского XVI в. сохранилось мало, что, в основном, исследователи объясняют утратой произведений из храма святого. В свою очередь, относящиеся к этому столетию изображения блаженного Прокопия, исполненные как в Великом Устюге, так и в других художественных центрах Русского Севера, почти всегда имеют самостоятельный характер или сочетаются с образами других чудотворцев (это свидетельствует о локальном значении почитания Иоанна и о малой известности его иконографии).