Иные настроения – в «авантюрных» новеллах, возникших, как полагают исследователи, в торговой и ремесленной среде. Цари и султаны выступают в них не как существа высшего порядка, а как самые обыкновенные люди; излюбленным типом правителя является знаменитый Харун ар-Рашид, правивший с 786 по 809 гг., т.е. значительно раньше, чем приняли свою окончательную форму сказки Шахерезады. Упоминания о халифе Харуне и его столице Багдаде не могут поэтому служить основой для датировки «Ночей». Подлинный Харун ар-Рашид был очень мало похож на доброго, великодушного государя из «Тысячи и одной ночи», а сказки, в которых он участвует, судя по их языку, стилю и встречающимся в них бытовым подробностям, могли сложиться только в Египте. По содержанию большинство «авантюрных» сказок – типичные городские фаблио. Это чаще всего любовные истории, героями которых являются богатые купцы, почти всегда обречённые быть пассивными исполнителями хитроумных планов своих возлюбленных, которым в сказках этого типа обычно принадлежит первенствующая роль – черта, резко отличающая «авантюрные» повести от «героических». Типичными для этой группы сказок исследователи называют: «Повесть об Абу-ль-Хасане из Омана» (ночи 946–952), «Абу-ль-Хасан Хорасанец» (ночи 959–963), «Нима и Нум» (ночи 237–246), «Любящий и любимый» (ночи 112–128), «Аладин и волшебная лампа». «Рассказ про Ала ад-Дина и волшебный светильник» не был включён во второе издание перевода М.А. Салье (1958–1960 гг.), но был опубликован в серии «Библиотека всемирной литературы». Научные дискуссии о происхождении этой популярной сказки длятся до настоящего времени, поскольку она, равно как и рассказы о путешествиях Синдбада, не присутствует ни в арабских рукописях свода, ни в изданиях сборника на арабском языке. Это указывает на то, что изначально сказка о волшебной лампе Ала ад-Дина не входила в оригинальную версию «Тысячи и одной ночи». Тем более что впервые она была опубликована в издании Галлана, а филологический анализ её текста свидетельствует о сомнительной причастности к арабской традиции, и исследователи XIX в. прослеживали в ней устойчивые параллели со сказками Европы. Персонажами историй данного плана выступают кроме Харуна ар-Рашида реальные исторические личности. Например, Ибрахим ибн аль-Махди и Абдуллах аль-Мамун (последний также фигурирует в «Рассказе об аль-Мамуне и пирамидах»). История о любви поэта Ади ибн Зайда к принцессе Хинд, его женитьбе и убийстве описана в «Рассказе об Ади ибн Зейде и Марии». «Плутовские» сказки натуралистически рисуют жизнь городской бедноты и деклассированных элементов. Героями их обычно являются ловкие мошенники и плуты – как мужчины, так и женщины, например, бессмертные в арабской сказочной литературе Али Зибак и Далила-хитрица. В этих сказках нет и следа почтения к высшим сословиям; наоборот, «плутовские» сказки полны насмешливых выпадов против представителей власти и духовных лиц. Язык «плутовских» повестей близок к разговорному; стихотворных отрывков, малопонятных неискушённым в литературе читателям, в них почти нет. Герои плутовских сказок отличаются мужеством и предприимчивостью и представляют собой разительный контраст с изнеженными гаремной жизнью и бездельем героями «авантюрных» сказок.