Около 1610 г. Максим Смотрицкий переехал в Вильно, где начал сотрудничать с Виленским православным братством при монастыре Святого Духа (см. Вильнюсский в честь Сошествия Святого Духа на апостолов монастырь), которое испытывало большие трудности из-за давления униатов и властей. В период жизни Максима Смотрицкого в Вильно сформировались его взгляды. В 1610 г. он принял участие в полемике между православными и католиками, написал под псевдонимом Теофил Ортолог своё самое известное сочинение – памфлет «(Тренос, или Плач единой святой вселенской апостольской Восточной Церкви с объяснением догматов веры, сначала с греческого на славянский, а теперь на польский переведённой Теофилом Ортологом, той же Восточной Церкви сыном». Трактат посвящён князю Михаилу Михайловичу Корибут-Вишневецкому. Сочинение состоит из двух основных частей («Плач, или Жалобы святой Восточной Церкви на своих сыновей-отступников» и «Напоминание святой Восточной Церкви своему сыну, который её покинул вместе с другими») и семи небольших богословско-полемических трактатов. В первых двух разделах, написанных в форме плача православной Церкви-Матери, Максим Смотрицкий, используя приёмы риторики и средства фольклора, рисует бедственное состояние церкви, которое во многом стало следствием неблагодарности её «сыновей». Автор перечисляет украинские и белорусские княжеские и шляхетские роды, которые перешли в унию или в католичество. От имени церкви Максим Смотрицкий восклицает: «Где тот бесценный камень – карбункул, блестящий, как светильник, который я носила в короне своей между иными перлами, как солнце между звёздами, где дом князей Острожских, сиявший более всех других блеском своей старинной веры? Где и другие драгоценные камни той же короны – роды князей Слуцких, Заславских, Вишневецких, Збаражских, Сангушек, Чарторыйских, Пронских, Ружинских, Соломерецких, Головчинских, Крошинских, Масальских, Горских, Соколинских, Лукомских, Пузын и прочих?.. Где кроме них и иные мои драгоценности? Где древние, родовитые, сильные, во всём свете славные своим мужеством и доблестию народа русского Ходкевичи, Глебовичи, Кишки, Сапеги, Дорогостайские, Войны, Воловичи, Зеновичи, Пацы, Халецкие, Тышкевичи, Корсаки, Хрептовичи, Тризны, Горностаи, Мышки, Гойские, Семашки, Гулевичи, Ярмолинские, Калиновские, Кирдеи, Загоровские, Мелешки, Боговитины, Павловичи, Сосновские, Скумины, Потеи и другие?» Автор так резко воспринимал оставление дворянством веры отцов, потому что тем самым оно переставало быть частью «русского народа», и «русский народ» переставал быть «политическим народом» в Речи Посполитой. Максим Смотрицкий от имени церкви резко критикует православных иерархов, принявших унию: «О епископы, епископы… Осквернители вы, а не учители, гасители, а не светильники, архискоты, а не архиепископы!» Последующие семь разделов посвящены богословской полемике: критике латинских учений о примате папы, об исхождении Святого Духа от Сына, о евхаристии, о чистилище и молитвах святых, а также изложению православного учения.