Свидетельствами учения Максима Кавсокаливита о молитве является его беседа с преподобным Григорием Синаитом, вошедшая в состав Жития Феофана и впоследствии распространявшаяся в качестве отдельного сочинения, а также поучения, обращённые к монахам и мирянам, которые приводятся в конце Жития Феофана. Беседа – сравнительно небольшое повествование, которое считается одним из самых кратких текстов в составе «Добротолюбия». Во второй половине XVIII в. преподобный Паисий Величковский перевёл его на церковнославянский язык на основе, как полагают исследователи, Жития Иоанникия. Преподобный Григорий Синаит и его ученики долго искали сокрытое от людских глаз жилище Максима Кавсокаливита. В начале встречи Максим Кавсокаливит попытался притвориться «прельщённым», но преподобный Григорий Синаит, будучи убеждён в том, что имеет дело с опытным молитвенником, фактически принудил Максима Кавсокаливита к разговору об умной молитве. С его вопроса: «Держишь ли ты умную молитву?» начинается текст беседы в тех сборниках, куда она включена в качестве отдельного произведения. Максим Кавсокаливит рассказал преподобному Григорию Синаиту о том, как ещё в юности он сподобился этого дара после усердной молитвы перед иконой Божьей Матери: «И когда я целовал… пречистую Её икону, тотчас возникла у меня в груди и сердце великая теплота, не попаляющая, но орошающая и услаждающая, и вызывающая во мне великое умиление. С тех пор… начало моё сердце говорить молитву внутри; подобным образом и разумная [часть души] вместе с умом имеет памятование Иисуса [Моего] и Богородицы Моей, и [это памятование] никогда от меня не отступает…». Как указывает архимандрит Плакида (Дезей), обретение умной молитвы в случае Максима Кавсокаливита является результатом заступничества Пресвятой Богородицы и связано с поклонением её иконе. Почитание икон в данном контексте оказывается вовсе не противоречащим исихастскому молитвенному деланию, поскольку назначение иконы не в том, чтобы помогать воображению во время молитвы. Через образ Пресвятой Богородицы или святого даётся возможность «встречи с невидимым и прямого соприкосновения с силой заступничества святых». Этот фрагмент беседы интересен исследователям также тем, что в нём указывается на уникальное для исихастской традиции этого периода соединение памятования имени Иисусова и Пресвятой Богородицы. Практика соединения Иисусовой молитвы с молитвенным памятованием Пресвятой Богородицы хорошо известна исследователяс из источников новейшего времени, в частности, о ней упоминается в Житиях русских подвижников, однако, как представляется исследователям, она практически не известна в византийский период. Молитвенные обращения к одной Пресвятой Богородице есть в Житии преподобного Петра Афонского, а в одном из афонских сборников исихастских текстов XIV в. содержится следующая формула: «Сыне Пресвятыя Богородицы, помози ми!».