После пребывания на вершине, Максим Кавсокаливит избрал ещё более суровый образ жизни: постоянно переходил с места на место, стойко переносил холод в зимнее время (ходил босиком и имел только одну одежду), подражая в этом древним пустынникам и преподобному Петру Афонскому. Часто Максим Кавсокаливит жил под открытым небом, питался травами, желудями и орехами, лишь изредка обращаясь к другим пустынникам за пропитанием, но и в этих случаях он ел лишь хлеб с солью и выпивал немного вина. Иногда ненадолго поселялся в пещере или сооружал хижину (каливу) из веток, листьев и соломы. Когда Максим Кавсокаливит собирался перейти на новое место (часто после того, как старое становилось известно окружающим), он сжигал своё пристанище, отчего преподобный и получил своё прозвище. Местность, по которой странствовал Максим Кавсокаливит, по мнению современных исследователей, простиралась от Великой Лавры до Керасьи. В этих местах некогда подвизался преподобный Пётр Афонский, и впоследствии продолжали жить отшельники-исихасты. Такой образ жизни Максим Кавсокаливит вёл на протяжении примерно десяти лет, но после встречи с преподобным Григорием Синаитом около 1331 г. внял его совету и поселился на одном месте. Преподобный Григорий Синаит посоветовал Максиму Кавсокаливиту не скрывать своих дарований от братьев во Христе. Максим Кавсокаливит избрал келлию рядом с церковью Пресвятой Богородицы (Панагия), недалеко была расположена пещера, где он также часто уединялся. По мнению исследователей, это место находилось в получасе ходьбы от современного Кавсокаливийского скита. Максим Кавсокаливит продолжал придерживаться той же строгой аскезы, что и раньше: у него по-прежнему была только одна одежда, в келлии не было почти никаких вещей, святой не имел ни хлеба, ни денег. В этой келлии он провёл 14 лет, однако «по причине досаждения бесовского» передал её своему ученику и спостнику преподобному Нифонту и переселился поближе к Великой Лавре, чтобы слышать звон монастырских колоколов (около 1360 г.). На новом месте Максим Кавсокаливит через несколько лет скончался (предсказав, кто будет присутствовать при его погребении) и был похоронен в могиле, вырытой им самим рядом с келлией. Жития Максима Кавсокаливита содержат многочисленные свидетельства о совершавшихся им чудотворениях, а также о его даре прозорливости и предвидения будущего, который так удивлял современников, что они не раз описывали эти события в посвящённых ему агиографических сочинениях. Святой был наделен властью изгонять бесов, вероятно, этот дар был связан с обетованием, данным Максиму Кавсокаливиту на вершине Афона Пресвятой Богородицей («Прими благодать против бесов…»). Феофан Перифеорийский однажды видел, как Максим Кавсокаливит перелетел, словно орёл, немалое расстояние над лесом и скалами. Никодим Святогорец в толковании на одну из степенн Октоиха («Святому Духу, всякая всеспасительная вина, аще кому Cей по достоянию дхнет, скоро вземлет от земных: восперяет, возращает, устрояет горе» – шестой глас) приводит примеры многих святых, чудесным образом переносившихся по воздуху или возносившихся от земли, и в их числе упоминает Максима Кавсокаливита.