Хронология жизни Максима Кавсокаливита рассматривалась Франсуа Алькеном, Хансом Георгом Беком, епископом (с 2007 г. – митрополит) Диоклийским Каллистом (Уэром), Хансом-Фантом Байером. Новейшая хронология предложена Антонио Риго. Исследователи считают наиболее вероятным, что святой родился околло 1270 г., в крещении получил имя Мануил. Его родители жили в городе Лампсаке на азийском берегу Геллеспонта. Святитель Феофан сообщает, что они были «не из неблагородных» и отличались добродетельностью. Исследователи полагают, что Максим Кавсокаливит не прошёл даже начального курса обучения, не говоря уже о систематическом образовании, и по меркам византийского общества считался почти неграмотным. С детства Максим Кавсокаливит отличался необычным для раннего возраста благочестием, причём уже в то время особо почитал Пресвятую Богородицу, что впоследствии нашло отражение в самых значительных событиях его жизни. Кроме того, в детские годы Максим Кавсокаливит проявлял сострадание по отношению ко всем нуждающимся, тайно раздавал бедным хлеб и нередко дарил нищим собственную одежду, в результате чего окружающие, в том числе родители, стали считать его безумным. В 17-летнем возрасте, чтобы избежать женитьбы, которую планировали устроить его родители, в 1287 г. Максим Кавсокаливит отправился на гору Ганос во Фракии, которая была одним из наиболее важных центров византийского монашества того времени; поступил под руководство духовно опытного старца – некоего Марка, о котором говорится, что он «просиял во всей Македонии, как светлейшая звезда». Молодой послушник сразу же проявил великое рвение в посте, бдении, молитве и т.п., однако старец, усмотрев определённые опасности в такой суровой аскезе для новоначального, посоветовал Максиму Кавсокаливиту избрать более умеренный образ жизни. В послушании у старца Максим Кавсокаливит провёл сравнительно немного времени. Вскоре его наставник скончался. Похоронив его, в 1290 г. Максим Кавсокаливит отправился на другую «святую гору» византийского монашества – Папикий. Здесь многие монахи жили в пещерах вне монастырской ограды, а иногда и вовсе без крова. Они были одеты в лохмотья, которые составляли их единственное имущество. Суровый образ жизни монахов Папикия полюбился Максиму Кавсокаливиту, и в дальнейшем он старался неукоснительно придерживаться его. Однако на горе Папикий Максим Кавсокаливит также прожил недолго и вновь отправился в путешествие (около 1305 г.), на этот раз в Константинополь. В византийской столице Максим Кавсокаливит поклонился орудиям Святых Страстей Господних и другим святыням, особенно часто молился перед иконой Пресвятой Богородицы «Одигитрия» и даже удостоился видения Божьей Матери в небесной славе. В Константинополе Максим Кавсокаливит получил известность среди ревнителей благочестия и был представлен императору Андронику II Палеологу и Константинопольскому патриарху Афанасию I, которые увидели в подвижнике святого мужа.