Древнейшая сохранившаяся икона Максима Кавсокаливита датируется первыми десятилетиями XVIII в. Она происходит из Кавсокаливийского скита, из каливы самого святого, с начала 1990 гг. хранится в Великой Лавре. Святой написан традиционно, в рост, фронтально; стиль близок к стилю произведений монаха Дионисия Фурноаграфиота. Как правило, преподобного писали в составе Собора Афонских святых: иконы в иконостасе кириакона Кавсокаливийского скита (1750 гг.; иеромонах Парфений Скуртей); в иконостасе парекклисиона Успения Пресвятой Богородицы каливы преподобного Акакия Кавсокаливийского скита (1753 г.; того же мастера); на иконе второй половины XVIII в. из Протата. Совместно с преподобным Феодосием Киновиархом и преподобным Афанасием Афонским – на иконе из иконохранилища кириакона в Кавсокаливийском скиту (второй половины XVIII в.; монах Митрофан Хиосский). С преподобными Нифонтом и Акакием Кавсокаливитом – на иконе в алтаре кириакона Кавсокаливийского скита (около 1821 г.; монаха Митрофан из Визии). С преподобным Иларионом Великим и мучеником Неофитом – на иконе из каливы св. Евстафия того же скита (1820 г.; тот же мастер). Фигура Максима Кавсокаливита есть на русской цветной литографии XIX в. с изображением Собора преподобных отцов. С XIX в. образ Максима Кавсокаливита исследователи встречают на видах его монастыря, печатавшихся в технике гравюры на меди. Центральное место занимает изображение Кавсокаливийского скита, вверху – Святая Троица (посвящение престола кириакона этого скита), слева и справа в особых рамках – преподобные Акакий Кавсокаливит и Максим Кавсокаливит (первая четверть XIX в.; иеромонах Парфений с Закинфа). С 1990 гг. создаются иконы, на которых помимо фигуры преподобного есть сцены жития – в монастыре Параклита в Оропосе в 1990 гг. иеромонах Роман; в кириаконе Кавсокаливийского скита около 1995 иеромонах Максим из келлии преподобного Антония в Керасье; икона с изображением Максима Кавсокаливита, сжигающего каливу, – в парекклисионе Успения Пресвятой Богородицы каливы преподобного Акакия Кавсокаливийского скита (1994 г.; И. Венгос). Там же хранится икона 1995 г. со сложной композицией: на ней изображены преподобные Нифонт, Максим Кавсокаливит и Акакий Кавсокаливит. Нифонт и Акакий изображены в рост; Максим Кавсокаливит представлен в центре, погрудно, в правой руке он держит крест, в левой – модель горящей каливы. Внизу, под образом Максима Кавсокаливита, помещена сцена явления ему Пресвятой Богородицы, наверху – Святая Троица Ветхозаветная. Среди печатных икон исследователи встречают разнообразные сюжеты, связанные с Максимом Кавсокаливитом: святой уходит от горящей каливы (в нескольких вариантах, 1957 г.; художник Р. Копсидис; около 1999 г.; художник Д. Циандас); поясное изображение Максима Кавсокаливита с моделью горящей каливы в руке (начало 1970 гг.; Р. Копсидис). Современные изображения включают два сюжета: явление Пресвятой Богородицы Максиму Кавсокаливиту и предстояние святого перед могилой, которую он приготовил себе (монаха Нектарий Неаскитиот). На современных иконах в стиле русской иконописи Максима Кавсокаливита пишут средовеком в иноческих одеждах (светлом платье, коричневом плаще), с наброшенным на голову синим куколем.