Однако великий логофет Феодор Метохит, услышав безыскусные речи Максима Кавсокаливита, высказался несколько саркастически: «Глас бо, глас Иаковль, руце же, руце Исавове» (Быт. 27:22). Максим Кавсокаливит в ответ назвал насмехавшихся над ним «суемудренными и безумными» и покинул императорский двор навсегда. Согласно Житию Феофана, именно в Константинополе Максим Кавсокаливит вновь начал вести себя как юродивый, стремясь избежать похвал и почестей, которые воздавали ему, как святому. Патриарх Афанасий I предлагал Максиму Кавсокаливиту остаться в одном из столичных монастырей, но тот предпочитал спать на паперти церкви Пресвятой Богородицы во Влахернах. Однако, как справедливо указывает епископ Каллист, поведение Максима Кавсокаливита, несмотря на притворное безумие, было лишено скандальности или провокационности, как у древних юродивых. Оставив около 1310 г. Константинополь, Максим Кавсокаливит через Фессалонику (там преподобный поклонился мощам великомученика Димитрия и другим святыням) отправился на Святую Гору, где и пребывал до кончины. В то время Афон постоянно подвергался нападениям турок, причём особенно опасным при этих набегах оказывалось положение пустынников, живших вне монастырских стен. Исследователи полагают, что по этой причине Максим Кавсокаливит первоначально поселился в Великой Лавре, где исполнял обязанности «часовника», т.е. звонил в колокол или стучал в било в условленные часы. Поскольку Максим Кавсокаливит обладал хорошим голосом, его вскоре определили в монастырский хор. Находясь в Великой Лавре, Максим Кавсокаливит оказывал беспрекословное послушание игумену и старшей братии, испрашивая у них совета. Несмотря на то что Максим Кавсокаливит поселился в общежительном монастыре, он по-прежнему не имел своей кельи и какого-либо имущества. Бо́льшую часть ночи проводил в бдении, спал урывками в притворе церкви. Как и в Константинополе, окружающие считали Максима Кавсокаливита юродивым. Исследователям точно не известно, сколько времени провёл Максим Кавсокаливит в Великой Лавре. Однажды во сне ему явилась Пресвятая Богородица и повелела выйти из монастыря и взойти на вершину Афона. Поначалу Максим Кавсокаливит не поверил в истинность этого видения, однако после того как оно повторялось несколько раз, он решился исполнить повеление и поднялся на вершину и остался там на три дня. Несмотря на постоянные бесовские нападения и бурю, гром и молнии, святой усердно молился, и, наконец, ему вновь явилась Пресвятая Богородица, Которая накормила его небесным хлебом, даровала благодать побеждать демонов и повелела поселиться на склонах Афона. Антонио Риго отмечает, что Пресвятая Богородица в Житии Феофана представлена как Царица Святой Горы, а Афон – как Её особый удел. Явления Божьей Матери и Её обетования Максиму Кавсокаливиту ставят его в один ряд с величайшими святогорскими подвижниками преподобными Петром и Афанасием Афонскими. Житие содержит «Похвалу Святой Горе», в описании видения Марка, ученика преподобного Григория Синаита, предвосхищается широко распространённый впоследствии иконографический тип Божьей Матери «Игумения Святой Горы Афонской».