До 1812 г. при монастыре было кладбище, но к 1911 г. памятников от него на монастырском погосте не сохранилось. Однако к началу ХХ в. уцелело несколько вделанных в южную и западную стены собора надмогильных досок с надписями, например, о захоронении думного дворянина Василия Яковлевича Голохвастова (ум. в 1678 г.) и генерал-майора князя Александра Александровича Прозоровского (ум. в 1769 г.). Другие надписи свидетельствовали, что здесь были погребены князья Вадбольские и Прозоровские, дворяне Лихаревы, Балк-Полевы, Черновы, Павловы, Бахметьевы, Мещериновы, Голохвастовы, Корины, Марковы, Милютины и др. С южной и северной сторон к монастырю примыкали три подворья с доходными домами. Монастырь занимал площадь почти 2,5 га, а его годовой доход составлял 34 тыс. руб. В Московской губернии обители принадлежали мельница на реке Сестре и 1095 кв. сажён земли в Дмитровском уезде, 6 десятин 160 кв. сажён при селе Никольском (Озерецкое) в Московском уезде и дача Румянцевская Пустошь с 31 десятиной 1561 кв. саженями в Подольском уезде. В начале XX в. в обители проживали около 30 человек (по данным на 1907 г., архимандрит, шесть иеромонахов, четыре иеродиакона и 14 послушников). В августе 1918 г. архимандрит Афанасий (Самбикин) выехал из Московского Сретенского монастыря и больше в обитель не возвращался. С 1918 г. властями предпринимались попытки закрыть монастырь. Так, 19 июля 1918 г. было объявлено, что по декрету в монастыре должно быть оставлено только десять человек братии, и им вместе с настоятелем «должно быть предоставлено лишь 6 комнат» (Государственный архив Российской Федерации), остальные помещения братии по указанию советской власти передали жильцам, учинявшим в обители беспорядки. С феврале 1919 г. распоряжением Московского епархиального управления Московский Сретенский монастырь возглавил архимандрит Леонид (Скобеев; впоследствии один из деятелей обновленческого раскола). С июля-августа 1919 г. управляющим обителью, а впоследствии и настоятелем стал архимандрит Гурий (Степанов), но уже в октябре он был арестован. Вскоре его освободили, 8 февраля 1920 г. он был хиротонисан во епископа Алатырского. Патриарх Московский и всея России Тихон (Беллавин) дважды в 1919 г. служил в монастыре: 6 июля и 8 сентября возглавлял крестный ход из Казанского собора в монастырь, где отслужил литургию. В июле 1919 г. в Московском Сретенском монастыре был проведён учёт художественно-исторических ценностей, Главмузей взял на учёт Сретенский собор как имеющий историческую ценность. К началу 1919 г. в монастыре оставалось не больше семи насельников. В мае (апреле?) 1920 г. настоятелем Московского Сретенского монастыря стал епископ Верейский Иларион (Троицкий), который запомнился прихожанам «не своим пышным архиерейским служением, а участием в службах в качестве рядового монаха». В июне 1920 г. по ходатайству настоятеля епископа Илариона (Троицкого) наместником монастыря был назначен с возведением в сан архимандрита ризничий Сергий (Плаксин). Традиционные крестные ходы в обитель в 1920 г. продолжались. Совершался колокольный звон; звонарём был юродивый Павел Фёдорович Гедике, в 1922 г. постриженный в монашество.